4-(4-乙酰基苯基)丁-3-烯-2-酮 | 106949-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(4-乙酰基苯基)丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: (E)-4-(4-Acetyl-phenyl)-but-3-en-2-one
• 英文别名: 3-Buten-2-one, 4-(4-acetylphenyl)-；4-(4-acetylphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 106949-29-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: XCFFGUOWJMOOEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  357.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-乙酰基苯基)丁-3-烯-2-酮 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-4-(4-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  在存在α，β-不饱和酮的情况下对酮进行选择性一锅烯丙基化和烷基化的原位保护方法

  摘要：

  通过使用我们的原位保护方法，可以在存在α，β-不饱和酮（烯酮）的情况下对酮进行选择性一锅烷基化或烯丙基化。酮在酮的存在下，与PPh 3和甲硅烷基三氟甲磺酸酯的组合选择性反应，生成yl甲硅烷基烯醇醚，在酮的烷基化或烯丙基化过程中，其作为烯酮的保护基，并且很容易脱保护以再生母体酮在工作中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.063
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 对氯苯乙酮 在 sodium carbonate 、 biphenyl-4-yl-[4(5)-(biphenyl-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]ketone 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到4-(4-乙酰基苯基)丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Application of 3-aroyl-4(5)-arylimidazols as efficient ligands in Pd-catalyzed Heck reactions

  摘要：

  卤代芳烃与各种烯烃在0.25 mol%的PdCl_2和0.5 mol%的双苯基-4-基-[4(5)-(双苯基-4-基)-1H-咪唑-2-基]酮2f作为配体，以及Na_2CO_3为最佳碱，在1:1的H_2O/DMF混合溶剂中于80°C反应8小时，成功进行了Heck偶联反应。咪唑2f被发现是一种廉价、空气稳定、易于获取且高效的配体，在钯催化的Heck反应中对碘代芳烃（76%-94%）、溴代芳烃（52%-79%）和氯代芳烃（40%-70%）均有良好效果。

  DOI：

  10.3906/kim-1307-18

文献信息

• Iridium-Catalyzed Synthesis of Substituted Indanones from Aromatic Carboxylates and Unsaturated Ketones
  作者：Guodong Zhang、Zhiyong Hu、Giulia Bertoli、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/acscatal.9b02536

  日期：2019.9.6

  A catalytic annulation is presented that provides straightforward, modular synthetic access to 3-substituted indanones from benzoic acids and α,β-unsaturated ketones. It is catalyzed by a bimetallic Ir/In system and proceeds via hydroarylation followed by Claisen condensation and optional retro-Claisen deacylation. The annulation may be combined into a one-pot procedure with the synthesis of the unsaturated

  提出了催化环化，其提供了从苯甲酸和α，β-不饱和酮到3-取代的茚满酮的简单，模块化的合成途径。它由双金属Ir / In系统催化，并通过加氢芳基化，随后的Claisen缩合和可选的Retro-Claisen脱酰基反应进行。该环合反应可以与一锅法相结合，由醛和丙酮合成不饱和酮底物。提供了两种互补的反应方案，它们适用于功能多样的富电子和贫电子的底物。
• Benzimidazolyl Palladium Complexes as Highly Active and General Bifunctional Catalysts in Sustainable Cross-Coupling Reactions
  作者：Jiancheng Zhu、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1021/acscatal.9b02420

  日期：2019.8.2

  A family of air- and moisture-stable dinuclear palladium complexes bearing 2-benzimidazolyl ligands is reported and shown to be a highly effective and general catalytic platform in diverse cross-coupling reactions. The rigidity and conformation of the ligand scaffold was readily modified via tethering of the 2-benzimidazolyl moiety to diamine ligands, resulting in significant changes in catalytic activity

  据报道，带有2-苯并咪唑基配体的空气和水分稳定的双核钯配合物家族是各种交叉偶联反应中高效且通用的催化平台。通过2-苯并咪唑基部分与二胺配体的连接，可以很容易地改变配体骨架的刚度和构象。在最佳条件下，仅使用0.1 mol％的催化剂在水性或醇类溶剂中，芳烃溴化物的Suzuki，Heck和Sonogashira型偶联都可以有效地进行，并且具有良好的官能团相容性。实验证据强调了配体的双功能特性对于催化活性的重要性，其中碱性氮提出了配体骨架中的β-官能团通过分子内辅助来加速（反式）金属化步骤。
• Chiral 2,6-lutidinyl-biscarbene complexes of palladium
  作者：Arran A. D. Tulloch、Andreas A. Danopoulos、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse、Robyn S. Hay-Motherwell、William B. Motherwell

  DOI：10.1039/b103330c

  日期：——

  Chiral complexes of palladium, 1, with the new tridentate ‘pincer’ ligand 2,6-lutidinyl-biscarbene (C⁁N⁁C), have been prepared; in the solid state they exhibit helical C2 symmetrical structures which are persistent in solution at least up to 80 °C; the chiral nature of 1 has been established by NMR methods using Pirkle’s acid as a chiral discriminating agent; racemic mixtures of 1 are highly active catalysts in Heck coupling reactions.

  1、钯的手性配合物，2、6-卢替定基-双羰基（C⁁N⁁C）三叉“钳”配体，已制备完成；在固态下，它们表现出螺旋状的C2对称结构，在溶液中至少持续到80°C；1的手性性质已通过核磁共振方法确定，其中使用Pirkle酸作为手性鉴别剂；1的消旋混合物是Heck偶联反应中的高活性催化剂。