(3aS,4S,5R,5aR,8aR,8bS)-hexahydro-5-hydroxy-2,2,7,7-tetramethylbenzo[1,2-d:3,4-d]bis[1,3]dioxol-4-yl (2E)-3-phenylprop-2-enoate | 1413941-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,5R,5aR,8aR,8bS)-hexahydro-5-hydroxy-2,2,7,7-tetramethylbenzo[1,2-d:3,4-d]bis[1,3]dioxol-4-yl (2E)-3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S,5S,6R)-5-cinnamoyloxy-6-hydroxy-1,2;3,4-di(isopropylidenedioxy)cyclohexane；[(1R,2S,6S,7S,8R,9R)-8-hydroxy-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-7-yl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1413941-01-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₇
• 分子量: 390.433
• InChiKey: BYNGEEJWBHJREQ-DHYPZIFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,5R,5aR,8aR,8bS)-hexahydro-5-hydroxy-2,2,7,7-tetramethylbenzo[1,2-d:3,4-d]bis[1,3]dioxol-4-yl (2E)-3-phenylprop-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-[(1R,5S,6S)-6-(hydroxymethyl)-5-phenylcyclohex-2-en-1-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  D-手性肌醇作为Diels手性模板的应用？der木反应

  摘要：

  的狄尔斯阿尔德反应能够可靠地提供预期的内切在次级轨道重叠的存在-产物。获得外泌产物的单个对映异构体可能要困难得多。在本文中，一个d -手性肌醇衍生物用作手性系绳以促进肉桂酸和六-3,5-二烯酸之间的区域选择性，diastereo-，和映选择性环加成。该尔斯阿尔德在热条件下，这两种底物或其各自的酯之间不会发生反应。由于易于从所得的环己烯中除去手性系链，因此该方法可以提供一种可行的技术来访问原本不可用的系统。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200432
• 作为产物：
  描述：

  potassium cinnamate 、 (1S,2R,3R,4S,5S,6R)-3,4;5,6-bis(isopropylidenedioxy)-1,2-epoxycyclohexane 在 18-冠醚-6 、 肉桂酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到(3aS,4S,5R,5aR,8aR,8bS)-hexahydro-5-hydroxy-2,2,7,7-tetramethylbenzo[1,2-d:3,4-d]bis[1,3]dioxol-4-yl (2E)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  D-手性肌醇作为Diels手性模板的应用？der木反应

  摘要：

  的狄尔斯阿尔德反应能够可靠地提供预期的内切在次级轨道重叠的存在-产物。获得外泌产物的单个对映异构体可能要困难得多。在本文中，一个d -手性肌醇衍生物用作手性系绳以促进肉桂酸和六-3,5-二烯酸之间的区域选择性，diastereo-，和映选择性环加成。该尔斯阿尔德在热条件下，这两种底物或其各自的酯之间不会发生反应。由于易于从所得的环己烯中除去手性系链，因此该方法可以提供一种可行的技术来访问原本不可用的系统。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200432