(3aS,4R,5R,5aS,8aS,8bS)-hexahydro-2,2,7,7-tetramethyl-5-{[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxy}benzo[1,2-d:3,4-d’]bis[1,3]dioxol-4-yl (3E)-hexa-3,5-dienoate | 1413941-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,5R,5aS,8aS,8bS)-hexahydro-2,2,7,7-tetramethyl-5-{[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxy}benzo[1,2-d:3,4-d’]bis[1,3]dioxol-4-yl (3E)-hexa-3,5-dienoate
• 英文别名: 5-cinnamoyloxy-6-(hexa-3,5-dienyloxy)-2,2,7,7-tetramethylhexahydrobenzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxol-4-ol；[(1S,2S,6S,7R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-8-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxy-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-7-yl] (3E)-hexa-3,5-dienoate
• CAS: 1413941-02-2
• 化学式: C₂₇H₃₂O₈
• 分子量: 484.546
• InChiKey: PCZAIERJYCGIRI-PAFKRHDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,5aS,8aS,8bS)-hexahydro-2,2,7,7-tetramethyl-5-{[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxy}benzo[1,2-d:3,4-d’]bis[1,3]dioxol-4-yl (3E)-hexa-3,5-dienoate 以62%的产率得到(1S,2S,3S,4S,4aR,6aS,7S,10aR,13aR)-1,2;3,4-di(isopropylidenedioxy)-7-phenyl-2,3,4,4a,6a,7,10a,11-octahydro-1H-dibenzo[b,f][1,4]dioxonine-6,12(10H,13aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  D-手性肌醇作为Diels手性模板的应用？der木反应

  摘要：

  的狄尔斯阿尔德反应能够可靠地提供预期的内切在次级轨道重叠的存在-产物。获得外泌产物的单个对映异构体可能要困难得多。在本文中，一个d -手性肌醇衍生物用作手性系绳以促进肉桂酸和六-3,5-二烯酸之间的区域选择性，diastereo-，和映选择性环加成。该尔斯阿尔德在热条件下，这两种底物或其各自的酯之间不会发生反应。由于易于从所得的环己烯中除去手性系链，因此该方法可以提供一种可行的技术来访问原本不可用的系统。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200432
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S,5S,6R)-3,4;5,6-bis(isopropylidenedioxy)-1,2-epoxycyclohexane 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 肉桂酸 、 四丁基碘化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aS,4R,5R,5aS,8aS,8bS)-hexahydro-2,2,7,7-tetramethyl-5-{[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxy}benzo[1,2-d:3,4-d’]bis[1,3]dioxol-4-yl (3E)-hexa-3,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  D-手性肌醇作为Diels手性模板的应用？der木反应

  摘要：

  的狄尔斯阿尔德反应能够可靠地提供预期的内切在次级轨道重叠的存在-产物。获得外泌产物的单个对映异构体可能要困难得多。在本文中，一个d -手性肌醇衍生物用作手性系绳以促进肉桂酸和六-3,5-二烯酸之间的区域选择性，diastereo-，和映选择性环加成。该尔斯阿尔德在热条件下，这两种底物或其各自的酯之间不会发生反应。由于易于从所得的环己烯中除去手性系链，因此该方法可以提供一种可行的技术来访问原本不可用的系统。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200432