N-(2-chlorophenyl)-3-isoquinolinamine | 1439922-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-3-isoquinolinamine
• CAS: 1439922-57-2
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂
• 分子量: 254.719
• InChiKey: LPQCZVMFEHEWCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-3-isoquinolinamine 在 potassium tert-butylate 、 氨 作用下， 反应 1.0h， 生成 7H-indolo[2,3-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrido[1,2-a]benzimidazoles by photo-stimulated C–N bond formation via SRN1 reactions

  摘要：

  The photo-stimulated cyclization of 2-(2-halophenylamino)pyridines in liquid ammonia afforded pyrido [1,2-a]benzimidazoles via S(RN)1 mediated C-N bond forming reactions in moderate to excellent yields (58-94%). This general synthetic strategy was also extended to a 2-(2-bromophenylamino)pyrazine to give pyrazino[1,2-a]benzimidazole. Attempts to employ this reaction using N-(2-chlorophenyl)-3-isoquinolinamine, however, resulted in C-C bond formation generating 7H-indolo[2,3-c]isoquinoline. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.087
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基异喹啉 、 1-氯-2-碘苯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到N-(2-chlorophenyl)-3-isoquinolinamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrido[1,2-a]benzimidazoles by photo-stimulated C–N bond formation via SRN1 reactions

  摘要：

  The photo-stimulated cyclization of 2-(2-halophenylamino)pyridines in liquid ammonia afforded pyrido [1,2-a]benzimidazoles via S(RN)1 mediated C-N bond forming reactions in moderate to excellent yields (58-94%). This general synthetic strategy was also extended to a 2-(2-bromophenylamino)pyrazine to give pyrazino[1,2-a]benzimidazole. Attempts to employ this reaction using N-(2-chlorophenyl)-3-isoquinolinamine, however, resulted in C-C bond formation generating 7H-indolo[2,3-c]isoquinoline. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.087