7H-indolo[2,3-c]isoquinoline | 57420-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7H-indolo[2,3-c]isoquinoline
• CAS: 57420-36-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: HRCVFVIHZXVLBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7H-indolo[2,3-c]isoquinoline 、 碘甲烷 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到6-methyl-6H-indolo[2,3-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  6-甲基-6 H-吲哚并[3,2- c ]异喹啉和6-甲基-6 H-吲哚并[2,3- c ]异喹啉的合成：隐谷碱系列的两种新的非天然异喹啉异构体

  摘要：

  11 H-吲哚并[3,2- c ]异喹啉通过选择性的布赫瓦尔德-哈特维格反应，然后经钯催化的涉及C（sp 2）的分子内直接芳基化反应，从4-溴异喹啉和2-溴苯胺开始分两步合成。H激活。7 H-吲哚并[2,3- c ]异喹啉的合成是通过Suzuki反应与从4-溴异喹啉和{2-[（2,2-二甲基丙酰基）氨基]苯基开始的分子内氮插入反应的结合而实现的}硼酸。四环骨架的选择性甲基化产生标题化合物6-甲基-6 H-吲哚并[3,2- c ]异喹啉和6-甲基-6 H-吲哚并[2,3-c ]异喹啉，以前在文献中从未描述过。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.116
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-3-isoquinolinamine 在 potassium tert-butylate 、 氨 作用下， 反应 1.0h， 生成 7H-indolo[2,3-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrido[1,2-a]benzimidazoles by photo-stimulated C–N bond formation via SRN1 reactions

  摘要：

  The photo-stimulated cyclization of 2-(2-halophenylamino)pyridines in liquid ammonia afforded pyrido [1,2-a]benzimidazoles via S(RN)1 mediated C-N bond forming reactions in moderate to excellent yields (58-94%). This general synthetic strategy was also extended to a 2-(2-bromophenylamino)pyrazine to give pyrazino[1,2-a]benzimidazole. Attempts to employ this reaction using N-(2-chlorophenyl)-3-isoquinolinamine, however, resulted in C-C bond formation generating 7H-indolo[2,3-c]isoquinoline. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.087

文献信息

• Organometallic compound and organic light-emitting device including the same
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US10714696B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  An organometallic compound represented by Formula 1: M(L1)n1(L2)n2  Formula 1 wherein in Formula 1, M, L1, L2, n1, and n2 are the same as described in the specification.

  由式 1 表示的有机金属化合物： M(L1)n1(L2)n2 式 1 式 1 中，M、L1、L2、n1 和 n2 与说明书中所述相同。
• ORGANOMETALLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20170040551A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  An organometallic compound represented by Formula 1: M(L 1 ) n1 (L 2 ) n2 Formula 1 wherein in Formula 1, M, L 1 , L 2 , n1, and n2 are the same as described in the specification.
• US4263304A
  申请人：——

  公开号：US4263304A

  公开（公告）日：1981-04-21
• Synthesis of 6-methyl-6H-indolo[3,2-c]isoquinoline and 6-methyl-6H-indolo[2,3-c]isoquinoline: two new unnatural isoquinoline isomers of the cryptolepine series
  作者：Gitte Van Baelen、Caroline Meyers、Guy L.F. Lemière、Steven Hostyn、Roger Dommisse、Louis Maes、Koen Augustyns、Achiel Haemers、Luc Pieters、Bert U.W. Maes

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.116

  日期：2008.12

  11H-indolo[3,2-c]isoquinoline has been synthesized in two steps starting from 4-bromoisoquinoline and 2-bromoaniline via a selective Buchwald–Hartwig reaction followed by a Pd-catalyzed intramolecular direct arylation involving C(sp2)–H activation. The synthesis of 7H-indolo[2,3-c]isoquinoline was achieved by a combination of a Suzuki reaction with an intramolecular nitrene insertion reaction starting from

  11 H-吲哚并[3,2- c ]异喹啉通过选择性的布赫瓦尔德-哈特维格反应，然后经钯催化的涉及C（sp 2）的分子内直接芳基化反应，从4-溴异喹啉和2-溴苯胺开始分两步合成。H激活。7 H-吲哚并[2,3- c ]异喹啉的合成是通过Suzuki反应与从4-溴异喹啉和2-[（2,2-二甲基丙酰基）氨基]苯基开始的分子内氮插入反应的结合而实现的}硼酸。四环骨架的选择性甲基化产生标题化合物6-甲基-6 H-吲哚并[3,2- c ]异喹啉和6-甲基-6 H-吲哚并[2,3-c ]异喹啉，以前在文献中从未描述过。
• Synthesis of pyrido[1,2-a]benzimidazoles by photo-stimulated C–N bond formation via SRN1 reactions
  作者：Silvia M. Barolo、You Wang、Roberto A. Rossi、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.087

  日期：2013.7

  The photo-stimulated cyclization of 2-(2-halophenylamino)pyridines in liquid ammonia afforded pyrido [1,2-a]benzimidazoles via S(RN)1 mediated C-N bond forming reactions in moderate to excellent yields (58-94%). This general synthetic strategy was also extended to a 2-(2-bromophenylamino)pyrazine to give pyrazino[1,2-a]benzimidazole. Attempts to employ this reaction using N-(2-chlorophenyl)-3-isoquinolinamine, however, resulted in C-C bond formation generating 7H-indolo[2,3-c]isoquinoline. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.