2-formyl-(16β,24R)-16,24-epoxy-25-hydroxycycloartan-3-one | 881835-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-formyl-(16β,24R)-16,24-epoxy-25-hydroxycycloartan-3-one
• CAS: 881835-00-3
• 化学式: C₃₁H₄₈O₄
• 分子量: 484.72
• InChiKey: VOTDDFKLPJTMJP-PAGMVIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-(16β,24R)-16,24-epoxy-25-hydroxycycloartan-3-one 在 苯基氯化硒 、 双氧水 作用下， 以 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-formyl-(16β,24R)-16,24-epoxy-25-hydroxycycloart-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  作为人类癌细胞系生长抑制剂的阿根廷抑素B衍生物的合成和比较分子场分析（CoMFA）。

  摘要：

  合成，表征，抗癌活性，和比较分子场分析（CoMFA）的14个阿根廷B（1）类似物。使用磺基罗丹明B试验确定了Argatinatin B衍生物对K562（白血病），PC-3（前列腺），U251（CNS）和HCT-15（结肠）人癌细胞系生长的影响。该系列中活性最高的化合物2-甲酰基-（16beta，24R）-16,24-环氧-25-羟基环art-1-en-3-one（12）的效力比阿根廷抑素B强约35-50倍（1）。使用X射线晶体学的六种衍生物构建结构，以便使用Sybyl6.9进行3D建模。K562细胞系中Log（1 / IC50）的CoMFA得出q2 = 0.507，r2 = 0.907和三个分量。标准偏差CoMFA等高线表明，活性增加与C-2处的庞大基团，C1-C2双键相关，在C-25时电子密度低。Argatinatin B和一种衍生物的实验Log P值比计算的CLog P值亲水性高1-2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.038
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 argentatin B 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到2-formyl-(16β,24R)-16,24-epoxy-25-hydroxycycloartan-3-one
  参考文献：
  名称：

  作为人类癌细胞系生长抑制剂的阿根廷抑素B衍生物的合成和比较分子场分析（CoMFA）。

  摘要：

  合成，表征，抗癌活性，和比较分子场分析（CoMFA）的14个阿根廷B（1）类似物。使用磺基罗丹明B试验确定了Argatinatin B衍生物对K562（白血病），PC-3（前列腺），U251（CNS）和HCT-15（结肠）人癌细胞系生长的影响。该系列中活性最高的化合物2-甲酰基-（16beta，24R）-16,24-环氧-25-羟基环art-1-en-3-one（12）的效力比阿根廷抑素B强约35-50倍（1）。使用X射线晶体学的六种衍生物构建结构，以便使用Sybyl6.9进行3D建模。K562细胞系中Log（1 / IC50）的CoMFA得出q2 = 0.507，r2 = 0.907和三个分量。标准偏差CoMFA等高线表明，活性增加与C-2处的庞大基团，C1-C2双键相关，在C-25时电子密度低。Argatinatin B和一种衍生物的实验Log P值比计算的CLog P值亲水性高1-2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.038