39,40-Dihydroxy-19,30-dioxa-22,27-diazahexacyclo[15.14.7.17,11.133,37.05,31.013,18]tetraconta-1(31),2,4,7(40),8,10,13,15,17,33(39),34,36-dodecaene-21,28-dione | 914080-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 39,40-Dihydroxy-19,30-dioxa-22,27-diazahexacyclo[15.14.7.17,11.133,37.05,31.013,18]tetraconta-1(31),2,4,7(40),8,10,13,15,17,33(39),34,36-dodecaene-21,28-dione
• 英文别名: 39,40-dihydroxy-19,30-dioxa-22,27-diazahexacyclo[15.14.7.17,11.133,37.05,31.013,18]tetraconta-1(31),2,4,7(40),8,10,13,15,17,33(39),34,36-dodecaene-21,28-dione
• CAS: 914080-84-5
• 化学式: C₃₆H₃₆N₂O₆
• 分子量: 592.692
• InChiKey: PUFSBDKXTRKBCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  39,40-Dihydroxy-19,30-dioxa-22,27-diazahexacyclo[15.14.7.17,11.133,37.05,31.013,18]tetraconta-1(31),2,4,7(40),8,10,13,15,17,33(39),34,36-dodecaene-21,28-dione 在 二氧化氯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以60%的产率得到3,15-Dioxa-6,9,12-triazahexacyclo[15.15.7.123,27.134,38.02,29.016,21]hentetraconta-1(32),2(29),16(21),17,19,23,26,30,34,37-decaene-5,13,25,36,40,41-hexone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding characteristics of novel calix[4]arene(amidocrown) diquinones

  摘要：

  我们合成、表征并评估了一系列新的钙[4]炔（脒冠）二醌（3a-3d）的阳离子识别能力。据观察，3b 与碱金属离子（Li+、Na+ 和 K+）和铵离子相互作用，会引起 NH 质子共振发生前所未有的下场移动，这可归因于钙并[4]烯二醌受体的脒冠环极化。在循环和方波伏安实验中，相应的脒冠-二醌氧化还原偶的阳极移动（Li+ > NH4+ > Na+ > K+）证实了这一观察结果。对 3b 与碱金属阳离子和铵离子的结合特性进行的核磁共振和电化学研究表明，它们之间的结合比为 1:1，而与锂离子的结合常数最高。这表明受体 3b 选择性地结合了锂离子，而不是其他碱金属阳离子和铵离子。

  DOI：

  10.1139/v09-007
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 39,40-Dihydroxy-19,30-dioxa-22,27-diazahexacyclo[15.14.7.17,11.133,37.05,31.013,18]tetraconta-1(31),2,4,7(40),8,10,13,15,17,33(39),34,36-dodecaene-21,28-dione
  参考文献：
  名称：

  Amidoazocalix[4]芳烃及其调聚物衍生物的合成、提取及显色特性

  摘要：

  描述了杯[4]芳烃的合成、提取和显色特性，分别在其上下边缘带有苯基偶氮和酰胺基。新型偶氮杯[4]芳烃酰胺（1a-d、2a-d、3a-d）及其部分调聚物（T1a-T1d）已被合成并通过光谱方法和元素分析技术表征。化合物 1c 和 2b 还通过二维核磁共振光谱方法进行了表征。使用不同溶剂通过吸收光谱检查了一些化合物。所得溶液的颜色变化可以通过“肉眼”观察到。已经比较研究了化合物的金属提取能力。与单体相比，偶氮杯[n]芳烃的端粒结构表现出更高的提取率。

  DOI：

  10.1080/10610278.2014.910603

文献信息

• Synthesis of calix[4]arene(amido)monocrowns and their photoresponsive derivatives
  作者：Har Mohindra Chawla、Suneel Pratap Singh、Shailesh Upreti

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.047

  日期：2006.10

  A series of new calix[4]arene(amido)mono-crown compounds have been synthesized through aminolysis of calix[4]arene esters and intramolecular cyclization of the intermediates. The title compounds were converted into their nitro and azo substituted derivatives to provide novel photoresponsive molecular receptors for transition metal ions. Single crystal X-ray analysis of calix[4]arene(ethyleneamido)mono-crown

  通过杯[4]芳烃酯的氨解和中间体的分子内环化反应，合成了一系列新的杯[4]芳烃（酰胺）单冠化合物。将标题化合物转化为其硝基和偶氮取代的衍生物，以提供用于过渡金属离子的新型光敏分子受体。杯[4]芳烃（亚乙基酰胺基）单冠（2a）的单晶X射线分析表明，该化合物呈锥构型存在，带有酰胺环，该环封盖了杯[4]芳烃空腔的下缘，从而得到沿轴a和c堆积以提供固态的超分子聚集体。评估溶液相中合成的大环化合物以识别过渡金属阳离子（Cr 3+，紫外可见光谱法测定了Fe 2 +，Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2 +，Ag +，Cd 2 +，Pb 2 +，Hg +，Hg 2 +，Pd 2+和Pt 2+）该p -叔丁基杯[4]芳烃单- （amidocrown）1C选择性地示出了在38nm的蓝移与汞相互作用+离子。
• Synthesis of new water-soluble phosphonate calixazacrowns and their use as drug solubilizing agents
  作者：Mevlüt Bayrakci、Şeref Ertul、Mustafa Yilmaz

  DOI：10.1007/s10847-012-0115-y

  日期：2012.12

  This study presents the selective chloromethylation of calix[4](aza)crown ethers 2a–c, using chloromethyl n-octyl ether and SnCl4 in chloroform at room temperature in good yield for the first time. Chloromethylated products 2a–c are used as key intermediates to synthesize new water-soluble p-phosphonato calix[4](aza)crown ethers 5a–c. Liquid–liquid phase extraction and phase solubility studies with poor water soluble drug molecules such as nifedipine, niclosamide and furosemide are performed to evaluate their binding properties. Among the studied drugs, furosemide was the most effectively dissolved drug by p-phosphonato calix[4](aza)crown ethers 5a–c in water.

  本研究首次展示了使用氯甲基正辛醚和 SnCl4 在氯仿中于室温下选择性氯甲基化 calix[4](aza)crown 鞘 2a–c 的良好产率。氯甲基化产物 2a–c 被用作合成新型水溶性 p-磷酸酯 calix[4](aza)crown 鞘 5a–c 的关键中间体。进行液–液相萃取和相溶解度研究，以评估它们与溶解度较差的药物分子（如硝苯地平、尼克洛酰胺和呋塞米）的结合特性。在研究的药物中，呋塞米是 p-磷酸酯 calix[4](aza)crown 鞘 5a–c 在水中溶解效果最好的药物。