(6R,7S,8aR)-8a-[(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl]-6,7-dihydroxyindolizidin-3(2H)-one | 879558-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (6R,7S,8aR)-8a-[(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl]-6,7-dihydroxyindolizidin-3(2H)-one
• 英文别名: (6R,7S,8aR)-8a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,7-dihydroxy-1,2,5,6,7,8-hexahydroindolizin-3-one
• CAS: 879558-43-7
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₄Si
• 分子量: 315.485
• InChiKey: ZBWVSYOMMDNJLM-YWPYICTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S,8aR)-8a-[(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl]-6,7-dihydroxyindolizidin-3(2H)-one 在 dimethyl sulfide borane 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 (6R,7S,8aR)-8a-[(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl]-6,7-(isopropylidenedioxy)indolizidine
  参考文献：
  名称：

  建立季立体中心：合成新的多羟基吲哚并咪唑

  摘要：

  （6 R，7 S，8a R）-和（6 S，7 R，8a R）-8a-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-6,7-二羟基吲哚并丁-3-酮14和15由双环甲硅烷氧基吡咯2通过主要步骤是选择性地形成四元立体异构中心和闭环易位。它们以高非对映选择性被转化为新的多羟基吲哚并核苷20和21。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.017
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-1,5-diallyl-5-[(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl]pyrrolidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (6R,7S,8aR)-8a-[(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl]-6,7-dihydroxyindolizidin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  建立季立体中心：合成新的多羟基吲哚并咪唑

  摘要：

  （6 R，7 S，8a R）-和（6 S，7 R，8a R）-8a-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-6,7-二羟基吲哚并丁-3-酮14和15由双环甲硅烷氧基吡咯2通过主要步骤是选择性地形成四元立体异构中心和闭环易位。它们以高非对映选择性被转化为新的多羟基吲哚并核苷20和21。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.017

文献信息

• Creation of quaternary stereocentres: synthesis of new polyhydroxylated indolizidines
  作者：Nicole Langlois、Bao Khanh Le Nguyen、Pascal Retailleau、Céline Tarnus、Emmanuel Salomon

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.11.017

  日期：2006.1

  es 14 and 15 were synthesized from bicyclic silyloxypyrrole 2 by the selective formation of a quaternary stereogenic centre and a ring-closing metathesis as the main steps. They were converted into new polyhydroxyindolizidines 20 and 21 with high diastereoselectivity.

  （6 R，7 S，8a R）-和（6 S，7 R，8a R）-8a-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-6,7-二羟基吲哚并丁-3-酮14和15由双环甲硅烷氧基吡咯2通过主要步骤是选择性地形成四元立体异构中心和闭环易位。它们以高非对映选择性被转化为新的多羟基吲哚并核苷20和21。