methyl 2'-O-allyl-3'-O-benzyl-4'-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranosyluronate-(1->3)-1,6-dianhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranose | 635683-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2'-O-allyl-3'-O-benzyl-4'-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranosyluronate-(1->3)-1,6-dianhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranose
• CAS: 635683-73-7
• 化学式: C₄₇H₅₉NO₁₂Si
• 分子量: 858.07
• InChiKey: NINADKWZBTZIIF-MAMSCPGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  137.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2'-O-allyl-3'-O-benzyl-4'-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranosyluronate-(1->3)-1,6-dianhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranose 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到methyl 2'-O-allyl-3'-O-benzyl-4'-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranosyluronate-(1->3)-1,6-O-acetyl-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Use of Cerny Epoxides for the Accelerated Synthesis of Glycosaminoglycans

  摘要：

  [GRAPHICS]1,6:2,3-Dianhydrohexopyranoses (Cerny epoxides) are versatile intermediates for the synthesis of glycosaminoglycans. Complex heparan and chondroitin sulfate disaccharide synthons can be assembled from a single common precursor in a short sequence of steps.

  DOI：

  10.1021/ol035606h
• 作为产物：
  描述：

  1,6:2,3-bisanhydro-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranose 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 methyl 2'-O-allyl-3'-O-benzyl-4'-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranosyluronate-(1->3)-1,6-dianhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Use of Cerny Epoxides for the Accelerated Synthesis of Glycosaminoglycans

  摘要：

  [GRAPHICS]1,6:2,3-Dianhydrohexopyranoses (Cerny epoxides) are versatile intermediates for the synthesis of glycosaminoglycans. Complex heparan and chondroitin sulfate disaccharide synthons can be assembled from a single common precursor in a short sequence of steps.

  DOI：

  10.1021/ol035606h