Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4S,5R)-2-azido-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 879011-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4S,5R)-2-azido-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-2-azido-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 879011-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₇S
• 分子量: 359.36
• InChiKey: AUZRTWOIGKUQBI-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4S,5R)-2-azido-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 57.0h， 生成 [(3R,4R,7R)-1-Amino-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,5-dioxa-bicyclo[2.2.1]hept-3-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino-2,4-anhydro-3-O-(2-tetrahydropyranyl)-psicofuranose: a versatile intermediate for S-type locked nucleosides

  摘要：

  2-Amino-2,4-anhydro-psicofuranose derivative was synthesized starting front D-fructose. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.072
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-benzoyl-β-D-psicofuranose 在 吡啶 、 Dowex-50 H(+) 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4S,5R)-2-azido-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino-2,4-anhydro-3-O-(2-tetrahydropyranyl)-psicofuranose: a versatile intermediate for S-type locked nucleosides

  摘要：

  2-Amino-2,4-anhydro-psicofuranose derivative was synthesized starting front D-fructose. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.072

文献信息

• Synthesis of 2-amino-2,4-anhydro-3-O-(2-tetrahydropyranyl)-psicofuranose: a versatile intermediate for S-type locked nucleosides
  作者：Chamakura V.N.S. Varaprasad、Kanda S. Ramasamy、Zhi Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.072

  日期：2006.2

  2-Amino-2,4-anhydro-psicofuranose derivative was synthesized starting front D-fructose. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.