methyl 4,7-anhydro-5,6,8-tri-O-benzyl-2,3-dideoxy-2,2-dimethyl-3-(p-methoxybenzylamino)-D-glycero-D-ido-octanoate | 874303-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,7-anhydro-5,6,8-tri-O-benzyl-2,3-dideoxy-2,2-dimethyl-3-(p-methoxybenzylamino)-D-glycero-D-ido-octanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 874303-61-4
• 化学式: C₄₀H₄₇NO₇
• 分子量: 653.816
• InChiKey: FAJFHEMSNNNIDZ-HRTJLHCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,7-anhydro-5,6,8-tri-O-benzyl-2,3-dideoxy-2,2-dimethyl-3-(p-methoxybenzylamino)-D-glycero-D-ido-octanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过互补一锅曼尼希型和Reformatsky型反应的C-糖基β-氨基酸的多组分方法。

  摘要：

  研究了开发具有化学和立体化学多样性水平的C-糖基β-氨基酸文库的新方法，并在此描述了结果。已经开发了两种互补的一锅式三组分曼尼希型和Reformatsky型合成策略，用于构建直接与吡喃糖和呋喃糖的异头碳相连的手性3-氨基丙酸酯片段（最终在C-2处被双取代）。残留物。两种方法的第一步都涉及糖醛与对甲氧基苄胺的偶联，但是亲核试剂（ad（2）合成子当量）有所不同，随后依次添加：乙烯酮甲硅烷基缩醛（Mannich途径）或溴锌烯酸酯（Reformatsky途径） ）。单独的C-糖基β-氨基酯以单个3R非对映异构体的形式被公平地分离至优异的收率（60-90％），其结构由NMR光谱学（Riguera规程）指定，并由X射线晶体学支持。提供了基于过渡态模型的观察到的立体化学结果的初步解释。还报道了通过更传统的Reformatsky路线合成α，α-二氟C-糖基β-氨基酸的初步研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200500823
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 在 indium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 methyl 4,7-anhydro-5,6,8-tri-O-benzyl-2,3-dideoxy-2,2-dimethyl-3-(p-methoxybenzylamino)-D-glycero-D-ido-octanoate
  参考文献：
  名称：

  通过互补一锅曼尼希型和Reformatsky型反应的C-糖基β-氨基酸的多组分方法。

  摘要：

  研究了开发具有化学和立体化学多样性水平的C-糖基β-氨基酸文库的新方法，并在此描述了结果。已经开发了两种互补的一锅式三组分曼尼希型和Reformatsky型合成策略，用于构建直接与吡喃糖和呋喃糖的异头碳相连的手性3-氨基丙酸酯片段（最终在C-2处被双取代）。残留物。两种方法的第一步都涉及糖醛与对甲氧基苄胺的偶联，但是亲核试剂（ad（2）合成子当量）有所不同，随后依次添加：乙烯酮甲硅烷基缩醛（Mannich途径）或溴锌烯酸酯（Reformatsky途径） ）。单独的C-糖基β-氨基酯以单个3R非对映异构体的形式被公平地分离至优异的收率（60-90％），其结构由NMR光谱学（Riguera规程）指定，并由X射线晶体学支持。提供了基于过渡态模型的观察到的立体化学结果的初步解释。还报道了通过更传统的Reformatsky路线合成α，α-二氟C-糖基β-氨基酸的初步研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200500823

文献信息

• Multiple Component Approaches to C-Glycosyl β-Amino Acids by Complementary One-Pot Mannich-Type and Reformatsky-Type Reactions
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi、Simona Sabbatini

  DOI：10.1002/chem.200500823

  日期：2005.11.18

  development of new methods for the preparation of C-glycosyl beta-amino acid libraries with chemical and stereochemical diversity levels was investigated and the results are described herein. Two complementary one-pot three-component Mannich-type and Reformatsky-type synthetic strategies have been developed for the construction of chiral 3-amino propanoate fragments (eventually bis-substituted at C-2) directly

  研究了开发具有化学和立体化学多样性水平的C-糖基β-氨基酸文库的新方法，并在此描述了结果。已经开发了两种互补的一锅式三组分曼尼希型和Reformatsky型合成策略，用于构建直接与吡喃糖和呋喃糖的异头碳相连的手性3-氨基丙酸酯片段（最终在C-2处被双取代）。残留物。两种方法的第一步都涉及糖醛与对甲氧基苄胺的偶联，但是亲核试剂（ad（2）合成子当量）有所不同，随后依次添加：乙烯酮甲硅烷基缩醛（Mannich途径）或溴锌烯酸酯（Reformatsky途径） ）。单独的C-糖基β-氨基酯以单个3R非对映异构体的形式被公平地分离至优异的收率（60-90％），其结构由NMR光谱学（Riguera规程）指定，并由X射线晶体学支持。提供了基于过渡态模型的观察到的立体化学结果的初步解释。还报道了通过更传统的Reformatsky路线合成α，α-二氟C-糖基β-氨基酸的初步研究。