<2aRS(2aα,4β,5α)>-2-chloro-N-<5-hydroxy-1-(phenylmethyl)-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindolyl>acetamide | 84173-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: <2aRS(2aα,4β,5α)>-2-chloro-N-<5-hydroxy-1-(phenylmethyl)-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindolyl>acetamide
• 英文别名: (2aRS(2aα,4β,5α))-2-chloro-N-[5-hydroxy-1-(phenylmethyl)-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz(cd)indolyl]acetamide
• CAS: 84173-35-3
• 化学式: C₂₀H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 356.852
• InChiKey: DMPAZKMNOOQMLY-AKCHCHLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  52.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2aRS(2aα,4β,5α)>-2-chloro-N-<5-hydroxy-1-(phenylmethyl)-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindolyl>acetamide 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到<5aRS(5aα,6aβ,10α)>-4,5,5a,6,6a,7,9,10a-octahydro-4-(phenylmethyl)-7H-indolo<3,4-gh><1,4>benzoxazin-8-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-六氢-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪衍生物[（+/-）-9-氧杂麦角]的合成及中心多巴胺能活性。

  摘要：

  一系列具有中央多巴胺的（+/-）-六氢-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪衍生物[（+/-）-反式-9-氧杂麦角]的合成及生物活性描述了（DA）激动剂性质。该化合物由[2aRS-（2a alpha，4 beta，5 alpha）]-4-氨基-1,2,2a，3,4，5-六氢-1-（苯基甲基）苯并[cd]吲哚-5制备-ol（6b），将相应的N-氯乙酰胺7b进行碱性环化，然后还原酰胺基[5aRS-（5a alpha，6a beta，10a alpha）]-4,5,5a，6,6a，7， 9、10a-八氢-4-（苯甲基）-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪-8-一（8b）与LiAlH4。所得胺9a脱苄基后，[5aRS-（5a alpha，6a beta，10a alpha）]-吲哚啉环-4,5,5a，6,6a，8,9，10a-八氢-7H-吲哚[3用MnO2将1,4-gh]

  DOI：

  10.1021/jm00358a012
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-4-bromo-2,2a,3,4-tetrahydrobenzindol-5(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 <2aRS(2aα,4β,5α)>-2-chloro-N-<5-hydroxy-1-(phenylmethyl)-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindolyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-六氢-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪衍生物[（+/-）-9-氧杂麦角]的合成及中心多巴胺能活性。

  摘要：

  一系列具有中央多巴胺的（+/-）-六氢-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪衍生物[（+/-）-反式-9-氧杂麦角]的合成及生物活性描述了（DA）激动剂性质。该化合物由[2aRS-（2a alpha，4 beta，5 alpha）]-4-氨基-1,2,2a，3,4，5-六氢-1-（苯基甲基）苯并[cd]吲哚-5制备-ol（6b），将相应的N-氯乙酰胺7b进行碱性环化，然后还原酰胺基[5aRS-（5a alpha，6a beta，10a alpha）]-4,5,5a，6,6a，7， 9、10a-八氢-4-（苯甲基）-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪-8-一（8b）与LiAlH4。所得胺9a脱苄基后，[5aRS-（5a alpha，6a beta，10a alpha）]-吲哚啉环-4,5,5a，6,6a，8,9，10a-八氢-7H-吲哚[3用MnO2将1,4-gh]

  DOI：

  10.1021/jm00358a012