<5aRS(5aα,6aβ,10α)>-4,6,6a,7,9,10a-hexahydro-4-(phenylmethyl)-7H-indolo<3,4-gh><1,4>benzoxazine | 84131-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: <5aRS(5aα,6aβ,10α)>-4,6,6a,7,9,10a-hexahydro-4-(phenylmethyl)-7H-indolo<3,4-gh><1,4>benzoxazine
• 英文别名: (5aRS(5aα,6aβ,10α))-4,6,6a,7,9,10a-hexahydro-4-(phenylmethyl)-7H-indolo(3,4-gh)[1,4]benzoxazine
• CAS: 84131-98-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O
• 分子量: 306.407
• InChiKey: UOXWMMVQROZHTN-WRWLIDTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <5aRS(5aα,6aβ,10α)>-4,6,6a,7,9,10a-hexahydro-4-(phenylmethyl)-7H-indolo<3,4-gh><1,4>benzoxazine 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 ferrum nitrate hydrate 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (6aRS,10aRS)-4,6,6a,8,9,10a-hexahydro-4,7-dimethyl-7H-indolo<3,4-gh><1,4>benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-六氢-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪衍生物[（+/-）-9-氧杂麦角]的合成及中心多巴胺能活性。

  摘要：

  一系列具有中央多巴胺的（+/-）-六氢-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪衍生物[（+/-）-反式-9-氧杂麦角]的合成及生物活性描述了（DA）激动剂性质。该化合物由[2aRS-（2a alpha，4 beta，5 alpha）]-4-氨基-1,2,2a，3,4，5-六氢-1-（苯基甲基）苯并[cd]吲哚-5制备-ol（6b），将相应的N-氯乙酰胺7b进行碱性环化，然后还原酰胺基[5aRS-（5a alpha，6a beta，10a alpha）]-4,5,5a，6,6a，7， 9、10a-八氢-4-（苯甲基）-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪-8-一（8b）与LiAlH4。所得胺9a脱苄基后，[5aRS-（5a alpha，6a beta，10a alpha）]-吲哚啉环-4,5,5a，6,6a，8,9，10a-八氢-7H-吲哚[3用MnO2将1,4-gh]

  DOI：

  10.1021/jm00358a012
• 作为产物：
  描述：

  4-azido-1-benzoyl-2,2a,3,4-tetrahydrobenzindol-5-(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 <5aRS(5aα,6aβ,10α)>-4,6,6a,7,9,10a-hexahydro-4-(phenylmethyl)-7H-indolo<3,4-gh><1,4>benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-六氢-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪衍生物[（+/-）-9-氧杂麦角]的合成及中心多巴胺能活性。

  摘要：

  一系列具有中央多巴胺的（+/-）-六氢-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪衍生物[（+/-）-反式-9-氧杂麦角]的合成及生物活性描述了（DA）激动剂性质。该化合物由[2aRS-（2a alpha，4 beta，5 alpha）]-4-氨基-1,2,2a，3,4，5-六氢-1-（苯基甲基）苯并[cd]吲哚-5制备-ol（6b），将相应的N-氯乙酰胺7b进行碱性环化，然后还原酰胺基[5aRS-（5a alpha，6a beta，10a alpha）]-4,5,5a，6,6a，7， 9、10a-八氢-4-（苯甲基）-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪-8-一（8b）与LiAlH4。所得胺9a脱苄基后，[5aRS-（5a alpha，6a beta，10a alpha）]-吲哚啉环-4,5,5a，6,6a，8,9，10a-八氢-7H-吲哚[3用MnO2将1,4-gh]

  DOI：

  10.1021/jm00358a012