DL-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol | 79527-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: DL-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol
• CAS: 79527-13-2
• 化学式: C₇H₁₃BrO₄
• 分子量: 241.082
• InChiKey: PLMLBBUOIYDRJI-OVHBTUCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.16
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol 在 Ra-Ni 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 DL-N-<(3,4,6/5)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-cyclohexenylmethyl>-(1,2,4/3,5)-2,3,4-triacetoxy-5-(acetoxymethyl)cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  缬氨羟胺 A 的一些外消旋异构体的合成

  摘要：

  通过封闭的 DL-validamine 和烯丙基溴（不饱和支链环醇部分的前体）的缩合反应合成了 validoxylamine A 的两种外消旋异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.947
• 作为产物：
  描述：

  DL-tetra-O-acetyl-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-(hydroxymethyl)-1,2,3-cyclohexanetriol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到DL-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  缬氨羟胺 A 的一些外消旋异构体的合成

  摘要：

  通过封闭的 DL-validamine 和烯丙基溴（不饱和支链环醇部分的前体）的缩合反应合成了 validoxylamine A 的两种外消旋异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.947

文献信息

• Synthetic Studies on the Validamycins. IX. Synthesis of Some Racemic Isomers of Validoxylamine A
  作者：Tatsushi Toyokuni、Seiichiro Ogawa、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.56.2999

  日期：1983.10

  Two racemic isomers of validoxylamine A have been synthesized by use of coupling reactions of the protected DL-validamine and the allylbromides, the precursors of the unsaturated branched-chain cyclitol moiety. The racemic diastereomers thus formed can be separated by chromatography on silica gel. It indicates that optically pure validoxylamine A analogs should be obtained if chiral validamine derivative

  通过使用受保护的 DL-validamine 和烯丙基溴（不饱和支链环醇部分的前体）的偶联反应，已合成了 validoxylamine A 的两种外消旋异构体。由此形成的外消旋非对映体可以通过硅胶色谱法分离。这表明如果使用手性有效胺衍生物代替外消旋物，应获得光学纯的有效木胺A类似物。