DL-N-<(3,4,6/5)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-cyclohexenylmethyl>-(1,2,4/3,5)-2,3,4-triacetoxy-5-(acetoxymethyl)cyclohexylamine | 79527-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-N-<(3,4,6/5)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-cyclohexenylmethyl>-(1,2,4/3,5)-2,3,4-triacetoxy-5-(acetoxymethyl)cyclohexylamine
• 英文别名: DL-N-((3,4,6/5)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-cyclohexenylmethyl)-(1,2,4/3,5)-2,3,4-triacetoxy-5-(acetoxymethyl)cyclohexylamine
• CAS: 79527-21-2；79549-78-3
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₁₆
• 分子量: 671.653
• InChiKey: GNVYBZJEVYORNO-ODWKXCQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  222.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-N-<(3,4,6/5)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-cyclohexenylmethyl>-(1,2,4/3,5)-2,3,4-triacetoxy-5-(acetoxymethyl)cyclohexylamine 在 sodium methylate 作用下， 以100%的产率得到DL-N-<(3,4,6/5)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-cyclohexenylmethyl>-(1,2,4/3,5)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  Validamycins 的合成研究。九。Validoxylamine A的一些外消旋异构体的合成

  摘要：

  通过使用受保护的 DL-validamine 和烯丙基溴（不饱和支链环醇部分的前体）的偶联反应，已合成了 validoxylamine A 的两种外消旋异构体。由此形成的外消旋非对映体可以通过硅胶色谱法分离。这表明如果使用手性有效胺衍生物代替外消旋物，应获得光学纯的有效木胺A类似物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2999
• 作为产物：
  描述：

  DL-tetra-O-acetyl-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-(hydroxymethyl)-1,2,3-cyclohexanetriol 在 Raney-Ni T-4 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 93.0h， 生成 DL-N-<(3,4,6/5)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-cyclohexenylmethyl>-(1,2,4/3,5)-2,3,4-triacetoxy-5-(acetoxymethyl)cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  Validamycins 的合成研究。九。Validoxylamine A的一些外消旋异构体的合成

  摘要：

  通过使用受保护的 DL-validamine 和烯丙基溴（不饱和支链环醇部分的前体）的偶联反应，已合成了 validoxylamine A 的两种外消旋异构体。由此形成的外消旋非对映体可以通过硅胶色谱法分离。这表明如果使用手性有效胺衍生物代替外消旋物，应获得光学纯的有效木胺A类似物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2999

文献信息

• SYNTHESIS OF SOME RACEMIC ISOMERS OF VALIDOXYLAMINE A
  作者：Seiichiro Ogawa、Tatsushi Toyokuni、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/cl.1981.947

  日期：1981.7.5

  Two racemic isomers of validoxylamine A were synthesized by the condensation reaction of the blocked DL-validamine and the allyl bromide, the precursor of the unsaturated branched-chain cyclitol moiety.

  通过封闭的 DL-validamine 和烯丙基溴（不饱和支链环醇部分的前体）的缩合反应合成了 validoxylamine A 的两种外消旋异构体。