ethyl (2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->4)-[(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->2)]-3-O-allyl-6-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 653597-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->4)-[(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->2)]-3-O-allyl-6-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Xyl(b1-2)[Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Xyl(b1-4)][allyl(-3)][Bn(-6)]Man(a)-SEt；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-6-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxy-3,5-bis[[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy]oxane
• CAS: 653597-52-5
• 化学式: C₇₀H₇₈O₁₃S
• 分子量: 1159.45
• InChiKey: YVXWXWOMLUTMLK-FEYBZTRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->4)-[(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->2)]-3-O-allyl-6-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 2-azidoethyl (2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->2)-(4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 DMTST 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型隐球菌荚膜多糖结构的合成。IV。硫代糖苷供体嵌段的构建及其后续组装

  摘要：

  二糖和三糖硫代糖苷结构单元，乙基（2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→2）-3-O-烯丙基-4,6-二-O-苄基-1-硫代-α-d-甘露吡喃糖苷，乙基（2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→2）-6-O-乙酰基-3-3-O-烯丙基4-O-苄基-1-硫代-α-d-吡喃吡喃糖苷和乙基（2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-[（2,3,4 -三-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）（（1→2）]-3-O-烯丙基-6-O-苄基-1-硫代-α-d-吡喃吡喃糖苷，对应于荚膜中的重复结构新型隐球菌多糖（CPS）是利用三氟甲磺酸银促进的苯并溴木糖与适当保护的甘露糖乙基硫代糖苷之间的偶联而合成的。这些嵌段在甘露糖残基的3位含有一个正交的烯丙基，以允许CPS（1→3）连接的甘露聚糖主链的继续形成。它们具有苄基醚作为持久性保护基，以促进接近乙酰化靶标结

  DOI：

  10.1081/car-120026459
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 ethyl (2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->4)-[(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->2)]-3-O-allyl-6-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型隐球菌荚膜多糖结构的合成。IV。硫代糖苷供体嵌段的构建及其后续组装

  摘要：

  二糖和三糖硫代糖苷结构单元，乙基（2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→2）-3-O-烯丙基-4,6-二-O-苄基-1-硫代-α-d-甘露吡喃糖苷，乙基（2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→2）-6-O-乙酰基-3-3-O-烯丙基4-O-苄基-1-硫代-α-d-吡喃吡喃糖苷和乙基（2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-[（2,3,4 -三-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）（（1→2）]-3-O-烯丙基-6-O-苄基-1-硫代-α-d-吡喃吡喃糖苷，对应于荚膜中的重复结构新型隐球菌多糖（CPS）是利用三氟甲磺酸银促进的苯并溴木糖与适当保护的甘露糖乙基硫代糖苷之间的偶联而合成的。这些嵌段在甘露糖残基的3位含有一个正交的烯丙基，以允许CPS（1→3）连接的甘露聚糖主链的继续形成。它们具有苄基醚作为持久性保护基，以促进接近乙酰化靶标结

  DOI：

  10.1081/car-120026459

文献信息

• Synthesis of <i>Cryptococcus neoformans</i> Capsular Polysaccharide Structures. IV. Construction of Thioglycoside Donor Blocks and Their Subsequent Assembly
  作者：Mia Alpe、Stefan Oscarson、Pär Svahnberg

  DOI：10.1081/car-120026459

  日期：2003.12.31

  Di‐ and trisaccharide thioglycoside building blocks, ethyl (2,3,4‐tri‐O‐benzyl‐β‐d‐xylopyranosyl)‐(1→2)‐3‐O‐allyl‐4,6‐di‐O‐benzyl‐1‐thio‐α‐d‐mannopyranoside, ethyl (2,3,4‐tri‐O‐benzyl‐β‐d‐xylopyranosyl)‐(1→2)‐6‐O‐acetyl‐3‐O‐allyl‐4‐O‐benzyl‐1‐thio‐α‐d‐mannopyranoside and ethyl (2,3,4‐tri‐O‐benzyl‐β‐d‐xylopyranosyl)‐(1→4)‐[(2,3,4‐tri‐O‐benzyl‐β‐d‐xylopyranosyl)‐(1→2)]‐3‐O‐allyl‐6‐O‐benzyl‐1‐thio‐α‐d‐mannopyranoside

  二糖和三糖硫代糖苷结构单元，乙基（2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→2）-3-O-烯丙基-4,6-二-O-苄基-1-硫代-α-d-甘露吡喃糖苷，乙基（2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→2）-6-O-乙酰基-3-3-O-烯丙基4-O-苄基-1-硫代-α-d-吡喃吡喃糖苷和乙基（2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-[（2,3,4 -三-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）（（1→2）]-3-O-烯丙基-6-O-苄基-1-硫代-α-d-吡喃吡喃糖苷，对应于荚膜中的重复结构新型隐球菌多糖（CPS）是利用三氟甲磺酸银促进的苯并溴木糖与适当保护的甘露糖乙基硫代糖苷之间的偶联而合成的。这些嵌段在甘露糖残基的3位含有一个正交的烯丙基，以允许CPS（1→3）连接的甘露聚糖主链的继续形成。它们具有苄基醚作为持久性保护基，以促进接近乙酰化靶标结