((R)-3-((1R,3aS,7aR,E)-4-((Z)-2-((S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylenecyclohexylidene)ethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)butyl)(imino)(phenyl)-l6-sulfanone | 635311-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((R)-3-((1R,3aS,7aR,E)-4-((Z)-2-((S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylenecyclohexylidene)ethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)butyl)(imino)(phenyl)-l6-sulfanone
• CAS: 635311-84-1
• 化学式: C₃₅H₅₅NO₂SSi
• 分子量: 581.979
• InChiKey: CJHPSDOFBRPGKF-IQPMTCRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.32
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  50.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-3-((1R,3aS,7aR,E)-4-((Z)-2-((S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylenecyclohexylidene)ethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)butyl)(imino)(phenyl)-l6-sulfanone 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以28%的产率得到(1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-4-(phenylsulfonimidoyl)butan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 24-SULFOXIMINE VITAMIN D3 COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES DE TYPE 24-SULFOXIMINE VITAMINE D3

  摘要：

  本发明提供了新型亚砜胺化合物，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物作为CYP24抑制剂的方法。特别是，本发明的化合物对于治疗受益于调节1α,25-二羟基维生素D3水平的疾病非常有用，例如细胞增殖性疾病。

  公开号：

  WO2003106411A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-4-(phenylsulfonimidoyl)butan-2-yl]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 Celite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ((R)-3-((1R,3aS,7aR,E)-4-((Z)-2-((S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylenecyclohexylidene)ethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)butyl)(imino)(phenyl)-l6-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  Potent, Selective and Low-Calcemic Inhibitors of CYP24 Hydroxylase:  24-Sulfoximine Analogues of the Hormone 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃

  摘要：

  A dozen 24-sulfoximine analogues of the hormone 1alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 were prepared, differing not only at the stereogenic sulfoximine stereocenter but also at the A-ring. Although these sulfoximines were not active transcriptionally and were only very weakly antiproliferative, some of them are powerful hydroxylase enzyme inhibitors. Specifically, 24-(S)-NH phenyl sulfoximine 3a is an extremely potent CYP24 inhibitor (IC50 = 7.4 nM) having low calcemic activity. In addition, this compound shows high selectivity toward the CYP24 enzyme in comparison to CYP27A1 (IC50 > 1000 nM) and CYP27B (IC50 = 554 nM).

  DOI：

  10.1021/jm040129+