(E)-4-[(R)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptylamino]-pent-3-en-2-one | 566144-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-4-[(R)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptylamino]-pent-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-[[(3R)-1-hydroxy-9-(oxan-2-yloxy)nonan-3-yl]amino]pent-3-en-2-one
• CAS: 566144-32-9
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₄
• 分子量: 341.491
• InChiKey: YKCWYBRLQXHCJF-VLDMHEBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(R)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptylamino]-pent-3-en-2-one 在 platinum(IV) oxide disodium hydrogenphosphate 、 四溴化碳 、 氢气 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-(5-hydroxy-6-methylpiperidin-2-yl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的所有顺式-2,3,6-三取代哌啶的立体定向途径。轻松合成（-）-脱氧卡西汀和（+）-叠氮酸

  摘要：

  对映体纯的β-氨基酯10的还原提供了γ-氨醇11，将其与2,4-戊二酮缩合得到12。12的逐步环化产生环状烯胺13，其被氢化以递送所有顺式-2,3,6-三取代哌啶14。使用该反应顺序和随后的Baeyer-Villiger氧化作为关键步骤，可以合成（-）-脱氧卡西汀和（+）-叠氮酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00820-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-9-tetrahydropyranyloxynonenoate 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-4-[(R)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptylamino]-pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的所有顺式-2,3,6-三取代哌啶的立体定向途径。轻松合成（-）-脱氧卡西汀和（+）-叠氮酸

  摘要：

  对映体纯的β-氨基酯10的还原提供了γ-氨醇11，将其与2,4-戊二酮缩合得到12。12的逐步环化产生环状烯胺13，其被氢化以递送所有顺式-2,3,6-三取代哌啶14。使用该反应顺序和随后的Baeyer-Villiger氧化作为关键步骤，可以合成（-）-脱氧卡西汀和（+）-叠氮酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00820-7

文献信息

• Stereospecific route to enantiopure all cis-2,3,6-trisubstituted piperidines. Facile synthesis of (−)-deoxocassine and (+)-azimic acid
  作者：Dawei Ma、Nan Ma

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00820-7

  日期：2003.5

  of the enantiopure β-amino esters 10 provides the γ-amnio alcohol 11, which is condensed with 2,4-pentadione to afford 12. Stepwise cyclization of 12 produced the cyclic enamine 13, which is hydrogenated to deliver all cis-2,3,6-trisubstituted piperidine 14. Using this reaction sequence and subsequent Baeyer–Villiger oxidation as the key step (−)-deoxocassine and (+)-azimic acid are synthesized.

  对映体纯的β-氨基酯10的还原提供了γ-氨醇11，将其与2,4-戊二酮缩合得到12。12的逐步环化产生环状烯胺13，其被氢化以递送所有顺式-2,3,6-三取代哌啶14。使用该反应顺序和随后的Baeyer-Villiger氧化作为关键步骤，可以合成（-）-脱氧卡西汀和（+）-叠氮酸。