(2S,3S,4S,5S)-5-Phenyl-3,4-bis-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid ethyl ester | 607376-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-5-Phenyl-3,4-bis-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3S,4S,5S)-5-phenyl-3,4-bis(trimethylsilyloxy)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 607376-09-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅Si₂
• 分子量: 396.631
• InChiKey: PEYOBBMZKRMIJY-FJIDUMEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 (2S,3S,4S,5S)-5-Phenyl-3,4-bis-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid ethyl ester 生成 (2S,3S,3aR,7aR)-3-hydroxy-2-phenyl-2,3,3a,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  内酯和异内酯的对映异构体的简明和立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种简明且灵活的立体选择路线，该路线可以从容易获得的肉桂醇合成高度官能化的α，β-不饱和-δ-内酯，对内酯和异对内酯的两种对映异构体。这种方法的不对称性源于Sharpless催化不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化反应。所产生的二醇以高对映体过量产生，并在催化量的樟脑磺酸存在下以立体选择性方式环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01413-8
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 ethyl 3,4-dihydroxy-5-phenyl-(2S,3R,4R,5S)-tetrahydro-2-furancarboxylate 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(2S,3S,4S,5S)-5-Phenyl-3,4-bis-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  内酯和异内酯的对映异构体的简明和立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种简明且灵活的立体选择路线，该路线可以从容易获得的肉桂醇合成高度官能化的α，β-不饱和-δ-内酯，对内酯和异对内酯的两种对映异构体。这种方法的不对称性源于Sharpless催化不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化反应。所产生的二醇以高对映体过量产生，并在催化量的樟脑磺酸存在下以立体选择性方式环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01413-8