ethyl (2E)-9-tetrahydropyranyloxynonenoate | 150015-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-9-tetrahydropyranyloxynonenoate
• 英文别名: Ethyl 9-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-nonenoate；ethyl (E)-9-(oxan-2-yloxy)non-2-enoate
• CAS: 150015-67-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: AXXTXZDFSADIJE-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-9-tetrahydropyranyloxynonenoate 在 吡啶 、 甲醇 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 Trinatrium-3,3',3''-phosphantriyltris(4-methylbenzolsulfonat) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-(E)-3-acetyloxacyclododec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  在水-有机双相体系中合成中型和大型内酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462677
• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二醇 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (2E)-9-tetrahydropyranyloxynonenoate
  参考文献：
  名称：

  在水-有机双相体系中合成中型和大型内酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462677

文献信息

• Stereospecific route to enantiopure all cis-2,3,6-trisubstituted piperidines. Facile synthesis of (−)-deoxocassine and (+)-azimic acid
  作者：Dawei Ma、Nan Ma

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00820-7

  日期：2003.5

  of the enantiopure β-amino esters 10 provides the γ-amnio alcohol 11, which is condensed with 2,4-pentadione to afford 12. Stepwise cyclization of 12 produced the cyclic enamine 13, which is hydrogenated to deliver all cis-2,3,6-trisubstituted piperidine 14. Using this reaction sequence and subsequent Baeyer–Villiger oxidation as the key step (−)-deoxocassine and (+)-azimic acid are synthesized.

  对映体纯的β-氨基酯10的还原提供了γ-氨醇11，将其与2,4-戊二酮缩合得到12。12的逐步环化产生环状烯胺13，其被氢化以递送所有顺式-2,3,6-三取代哌啶14。使用该反应顺序和随后的Baeyer-Villiger氧化作为关键步骤，可以合成（-）-脱氧卡西汀和（+）-叠氮酸。
• Chemoenzymatic synthesis of ferrulactone II and (2E)-9-hydroxydecenoic acid
  作者：Archana S. Pawar、S. Sankaranarayanan、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00296-2

  日期：1995.9

  A novel and divergent synthesis of the title compounds has been developed. The salient features of the synthesis were use of easily accessible starting material, regioselective organometallic reaction and enzymatic derivation of the key synthons.
• Synthesis of Medium- and Large-Sized Lactones in an Aqueous-Organic Biphasic System
  作者：Hidenori Kinoshita、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/anie.200462677

  日期：2005.4.15