(-)-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl](2'-pyridyl)ketone | 521272-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl](2'-pyridyl)ketone
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 521272-68-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: FWBSEYAUOGHPIW-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl](2'-pyridyl)ketone 在 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.08 g的产率得到[(1'R,2'S,5'R)-2'-isopropyl-5'-methylcyclohexyl](2''-pyridyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of a suite of four chiral pyridyl alcohols derived from (−)-menthol

  摘要：

  薄荷基氯化镁与吡啶-2-甲醛反应，得到四种异构手性薄荷基和新薄荷基取代的吡啶基甲醇的混合物，并通过光谱和 X 射线晶体学方法的组合对其进行了充分表征。所有这些醇都催化二乙基锌与苯甲醛的加成，但对映选择性令人失望。

  DOI：

  10.1039/b205872n
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-[(1'R,2'S,5'R)-2'-isopropyl-5'-methylcyclohexyl](2''-pyridyl)methanol 在 sodium hydroxide 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (-)-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl](2'-pyridyl)ketone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of a suite of four chiral pyridyl alcohols derived from (−)-menthol

  摘要：

  薄荷基氯化镁与吡啶-2-甲醛反应，得到四种异构手性薄荷基和新薄荷基取代的吡啶基甲醇的混合物，并通过光谱和 X 射线晶体学方法的组合对其进行了充分表征。所有这些醇都催化二乙基锌与苯甲醛的加成，但对映选择性令人失望。

  DOI：

  10.1039/b205872n

文献信息

• Synthesis and characterisation of a suite of four chiral pyridyl alcohols derived from (−)-menthol
  作者：Desmond Cunningham、Eva T. Gallagher、David H. Grayson、Patrick J. McArdle、Christina B. Storey、Deborah J. Wilcock

  DOI：10.1039/b205872n

  日期：——

  Reaction of menthylmagnesium chloride with pyridine-2-carbaldehyde gives a mixture of four isomeric chiral menthyl- and neomenthyl-substituted pyridylcarbinols which were fully characterised by a combination of spectroscopic and X-ray crystallographic methods. All of these alcohols catalyse the addition of diethylzinc to benzaldehyde, but with disappointing enantioselectivities.

  薄荷基氯化镁与吡啶-2-甲醛反应，得到四种异构手性薄荷基和新薄荷基取代的吡啶基甲醇的混合物，并通过光谱和 X 射线晶体学方法的组合对其进行了充分表征。所有这些醇都催化二乙基锌与苯甲醛的加成，但对映选择性令人失望。