[(1E,3S,4S,6S,7E)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-hydroxy-4,6,8-trimethylnona-1,7-dienyl]boronic acid | 496918-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1E,3S,4S,6S,7E)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-hydroxy-4,6,8-trimethylnona-1,7-dienyl]boronic acid
• CAS: 496918-11-7
• 化学式: C₂₈H₄₁BO₄Si
• 分子量: 480.528
• InChiKey: USFAWFQHMLWHTH-ZHJNSKPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1E,3S,4S,6S,7E)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-hydroxy-4,6,8-trimethylnona-1,7-dienyl]boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 氢氧化铊(Ⅰ) 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kijanolide的合成研究：一种高级仲酸中间体的合成

  摘要：

  描述了在计划的 kijanolide 总合成中合成高级 seco 酸中间体 (7)。7合成的关键步骤包括15的高度非对映选择性烯丙基化反应、二烯基碘(11)和乙烯基硼酸(12)的Suzuki交叉偶联以及9的IMDA反应。完成了7的螺环酮酸单元的研制通过来自 IMDA 环加合物的 α-乙酰氧基酯中间体的 Dieckmann 环化 (39)。

  DOI：

  10.3987/com-02-s(m)17
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-5-<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>-7-dibromo-2,4-dimethyl-6-heptenol 在 正丁基锂 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(1E,3S,4S,6S,7E)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-hydroxy-4,6,8-trimethylnona-1,7-dienyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Kijanolide的合成研究：一种高级仲酸中间体的合成

  摘要：

  描述了在计划的 kijanolide 总合成中合成高级 seco 酸中间体 (7)。7合成的关键步骤包括15的高度非对映选择性烯丙基化反应、二烯基碘(11)和乙烯基硼酸(12)的Suzuki交叉偶联以及9的IMDA反应。完成了7的螺环酮酸单元的研制通过来自 IMDA 环加合物的 α-乙酰氧基酯中间体的 Dieckmann 环化 (39)。

  DOI：

  10.3987/com-02-s(m)17