(2S,4S,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethyl-6-heptyn-1-ol | 496918-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4S,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethyl-6-heptyn-1-ol
• 英文别名: (2S,4S,5S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethylhept-6-yn-1-ol
• CAS: 496918-07-1
• 化学式: C₂₅H₃₄O₂Si
• 分子量: 394.629
• InChiKey: MDSCSXPOEUYLRX-AWRGLXIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethyl-6-heptyn-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 (2S,4S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-hept-6-ynal
  参考文献：
  名称：

  Kijanolide的合成研究：一种高级仲酸中间体的合成

  摘要：

  描述了在计划的 kijanolide 总合成中合成高级 seco 酸中间体 (7)。7合成的关键步骤包括15的高度非对映选择性烯丙基化反应、二烯基碘(11)和乙烯基硼酸(12)的Suzuki交叉偶联以及9的IMDA反应。完成了7的螺环酮酸单元的研制通过来自 IMDA 环加合物的 α-乙酰氧基酯中间体的 Dieckmann 环化 (39)。

  DOI：

  10.3987/com-02-s(m)17
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-5-<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>-7-dibromo-2,4-dimethyl-6-heptenol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(2S,4S,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethyl-6-heptyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Kijanolide的合成研究：一种高级仲酸中间体的合成

  摘要：

  描述了在计划的 kijanolide 总合成中合成高级 seco 酸中间体 (7)。7合成的关键步骤包括15的高度非对映选择性烯丙基化反应、二烯基碘(11)和乙烯基硼酸(12)的Suzuki交叉偶联以及9的IMDA反应。完成了7的螺环酮酸单元的研制通过来自 IMDA 环加合物的 α-乙酰氧基酯中间体的 Dieckmann 环化 (39)。

  DOI：

  10.3987/com-02-s(m)17