tert-butyl (E)-4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]penta-2,4-dienyl((E)-5-oxopent-3-enyl)carbamate | 1305173-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (E)-4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]penta-2,4-dienyl((E)-5-oxopent-3-enyl)carbamate
• CAS: 1305173-72-1
• 化学式: C₃₂H₄₃NO₄Si
• 分子量: 533.783
• InChiKey: SEWOPEUPDTUJBH-WKOYBBDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]penta-2,4-dienyl((E)-5-oxopent-3-enyl)carbamate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium triacetoxyborohydride 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 (3RS,4RS)-tert-butyl 4-((SR)-1-(benzyl(benzyloxycarbonyl)amino)-5-hydroxy-4-oxopentan-2-yl)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卤环胺 A 核心立体三联体的合成

  摘要：

  我们在此描述了我们在合成卤环胺 A 方面的进展，它具有非常有趣的生物活性并且从未被合成过。为此，我们提出了立体选择性 Diels-Alder 反应，作为建立该分子双（哌啶基）核心立体三联体的关键步骤。然后进行了一系列 NMR 研究以在 Diels-Alder 反应之后建立正确的立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.162
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]penta-2,4-dienyl(3,3-diethoxypropyl)carbamate 在 Amberlyst 15 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (E)-4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]penta-2,4-dienyl((E)-5-oxopent-3-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  卤环胺 A 核心立体三联体的合成

  摘要：

  我们在此描述了我们在合成卤环胺 A 方面的进展，它具有非常有趣的生物活性并且从未被合成过。为此，我们提出了立体选择性 Diels-Alder 反应，作为建立该分子双（哌啶基）核心立体三联体的关键步骤。然后进行了一系列 NMR 研究以在 Diels-Alder 反应之后建立正确的立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.162