(3S,5S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-isoxazolidine-5-carboxylic acid methyl ester | 455942-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,5S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-isoxazolidine-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,5S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(1R)-1-phenylethyl]-1,2-oxazolidine-5-carboxylate
• CAS: 455942-04-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: JWDVYQIOZZRCGI-SYAUCNOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-isoxazolidine-5-carboxylic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、13.79 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (3S,5S)-5-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  d-甘油醛硝酮与丙烯酸酯之间的1,3-偶极环加成反应的实验和理论研究。4-羟基焦谷氨酸衍生物的非对映选择性方法

  摘要：

  详细研究了五个d-甘油醛硝基与丙烯酸烷基酯和Oppolzer's sultam丙烯酰胺的1,3-偶极环加成反应，该研究包括双手性诱导实验。还使用密度泛函方法（B3LYP / 6-31G *）对反应进行了完整的理论研究，其中考虑了分别导致3,5-和3,4-二取代的异恶唑烷的邻位和间位通道。由环加成反应获得的加合物已进一步用于受保护的4-羟基焦谷氨酸，特别是（2 S，4 S）-异构体的立体选择性合成，其是由环加成反应的主要加合物制备的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00088-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-N-<<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>methylene>-1-phenylethylamine N-oxide 、 丙烯酸甲酯（MA） 以71%的产率得到(3S,5S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-isoxazolidine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  d-甘油醛硝酮与丙烯酸酯之间的1,3-偶极环加成反应的实验和理论研究。4-羟基焦谷氨酸衍生物的非对映选择性方法

  摘要：

  详细研究了五个d-甘油醛硝基与丙烯酸烷基酯和Oppolzer's sultam丙烯酰胺的1,3-偶极环加成反应，该研究包括双手性诱导实验。还使用密度泛函方法（B3LYP / 6-31G *）对反应进行了完整的理论研究，其中考虑了分别导致3,5-和3,4-二取代的异恶唑烷的邻位和间位通道。由环加成反应获得的加合物已进一步用于受保护的4-羟基焦谷氨酸，特别是（2 S，4 S）-异构体的立体选择性合成，其是由环加成反应的主要加合物制备的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00088-5

文献信息

• Experimental and theoretical study of the 1,3-dipolar cycloaddition between d-glyceraldehyde nitrones and acrylates. Diastereoselective approach to 4-hydroxy pyroglutamic acid derivatives
  作者：Pedro Merino、Juan A. Mates、Julia Revuelta、Tomas Tejero、Ugo Chiacchio、Giovanni Romeo、Daniela Iannazzo、Roberto Romeo

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00088-5

  日期：2002.2

  The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of five d-glyceraldehyde nitrones with alkyl acrylates and Oppolzer's sultam acrylamide have been studied in detail, the study including double chiral induction experiments. A complete theoretical study of the reaction has also been carried out using density functional methods (B3LYP/6-31G*) in which both ortho and meta channels leading to 3,5- and 3,4-disubstituted

  详细研究了五个d-甘油醛硝基与丙烯酸烷基酯和Oppolzer's sultam丙烯酰胺的1,3-偶极环加成反应，该研究包括双手性诱导实验。还使用密度泛函方法（B3LYP / 6-31G *）对反应进行了完整的理论研究，其中考虑了分别导致3,5-和3,4-二取代的异恶唑烷的邻位和间位通道。由环加成反应获得的加合物已进一步用于受保护的4-羟基焦谷氨酸，特别是（2 S，4 S）-异构体的立体选择性合成，其是由环加成反应的主要加合物制备的。