(1S)-N-<<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>methylene>-1-phenylethylamine N-oxide | 121614-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-N-<<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>methylene>-1-phenylethylamine N-oxide
• 英文别名: (1R)-N-<<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>methylene>-1-phenylethylamine N-oxide；(1R)-N-[((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylene]-1-phenylethylamine N-oxide
• CAS: 121614-03-7；121614-04-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: BXEPKWNKJPVTNW-HCHSLECLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-N-<<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>methylene>-1-phenylethylamine N-oxide 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、13.79 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 carbonic acid tert-butyl ester (3S,5S)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxo-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  d-甘油醛硝酮与丙烯酸酯之间的1,3-偶极环加成反应的实验和理论研究。4-羟基焦谷氨酸衍生物的非对映选择性方法

  摘要：

  详细研究了五个d-甘油醛硝基与丙烯酸烷基酯和Oppolzer's sultam丙烯酰胺的1,3-偶极环加成反应，该研究包括双手性诱导实验。还使用密度泛函方法（B3LYP / 6-31G *）对反应进行了完整的理论研究，其中考虑了分别导致3,5-和3,4-二取代的异恶唑烷的邻位和间位通道。由环加成反应获得的加合物已进一步用于受保护的4-羟基焦谷氨酸，特别是（2 S，4 S）-异构体的立体选择性合成，其是由环加成反应的主要加合物制备的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00088-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-n-(α-甲基苄基)羟胺草酸盐 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以72%的产率得到(1S)-N-<<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>methylene>-1-phenylethylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a potential intermediate to β-lactam antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88835-8

文献信息

• Ketene silyl acetal chemistry; diastereofacial selectivity of 1,3-addition of chiral nitrones
  作者：Yasuyuki Kita、Osamu Tamura、Fumio Itoh、Hiroko Kishino、Takashi Miki、Masako Kohno、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1039/c39880000761

  日期：——

  The reaction of dimethyl-t-butylsiloxy-1-methoxyethene (1a) with the N-benzylnitrone (3a) produced the syn-1,3-adduct (4a) predominantly, while the reaction of dimethyl-t-butylsiloxy-1-t-butoxyethene (1b) with the N-diphenylmethylnitrone (3d) gave the anti-1,3-adduct (4h) predominantly; both adducts were readily transformed into the corresponding 3-benzoylamino-2,3-dideoxypentoses (8a,b) in fair yields

  二甲基叔丁基甲硅烷氧基-1-甲氧基乙烯（1a）与N-苄基硝基（3a）的反应主要产生合成-1,3-加合物（4a），而二甲基叔丁基甲硅烷氧基-1-t的反应-丁氧基乙烯（1b）与N-二苯基甲基硝基（3d）主要产生抗-1,3-加合物（4h）；两种加合物都容易以合理的产率转化为相应的3-苯甲酰基氨基-2，3-二脱氧戊糖（8a，b）。
• Kita, Yasuyuki; Tamura, Osamu; Itoh, Fumio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 8, p. 2002 - 2007
  作者：Kita, Yasuyuki、Tamura, Osamu、Itoh, Fumio、Kishino, Hiroko、Miki, Takashi、et al.

  DOI：——

  日期：——