tert-butyldiphenylsilyl 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 132183-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldiphenylsilyl 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 132183-15-4
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₅Si
• 分子量: 443.575
• InChiKey: MIUUYCDKMOHEJN-ADAARDCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.66h， 生成 1-[10-azido-2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6,10,11-trideoxy-8,9-O-isopropylidene-11-S-phenyl-11-thio-L-lyxo-D-allo-undeculofuranosyl-(1,4)]uracil
  参考文献：
  名称：

  衣氨酰尿嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  衣霉素核苷类抗生素的关键成分衣胺尿嘧啶衍生物是以二碘化钐 (SmI2) 介导的羟醛反应和分子内普默勒反应为关键步骤合成的。α-苯硫酮 11 是钐烯醇化物的前体，由 d-半乳糖制备。在−40°C 下用 SmI2 处理 11 导致完全转化为相应的烯醇钐，随后加入尿苷 5'-醛 12 得到所需的羟醛产物 13a、b。通过酮的连续非对映选择性还原和用 mCPBA 氧化，将化合物 13a 转化为亚砜 15。用 Tf2O 活化 15 得到所需的环化化合物 17。在该反应中，醛醇产物 13a 也是通过 7 元环中间体竞争性分子内氧化 DMSO 的结果而获得的。化合物 18 或 19 已准备好用作糖基化中的糖基供体，以提供一系列类似物作为潜在的糖基转移酶抑制剂以及相关的天然产物。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。#本文构成核苷和核苷酸的第 225 部分：Shuto,

  DOI：

  10.1081/ncn-120027831
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-galactopyranose 在 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyldiphenylsilyl 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  衣氨酰尿嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  衣霉素核苷类抗生素的关键成分衣胺尿嘧啶衍生物是以二碘化钐 (SmI2) 介导的羟醛反应和分子内普默勒反应为关键步骤合成的。α-苯硫酮 11 是钐烯醇化物的前体，由 d-半乳糖制备。在−40°C 下用 SmI2 处理 11 导致完全转化为相应的烯醇钐，随后加入尿苷 5'-醛 12 得到所需的羟醛产物 13a、b。通过酮的连续非对映选择性还原和用 mCPBA 氧化，将化合物 13a 转化为亚砜 15。用 Tf2O 活化 15 得到所需的环化化合物 17。在该反应中，醛醇产物 13a 也是通过 7 元环中间体竞争性分子内氧化 DMSO 的结果而获得的。化合物 18 或 19 已准备好用作糖基化中的糖基供体，以提供一系列类似物作为潜在的糖基转移酶抑制剂以及相关的天然产物。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。#本文构成核苷和核苷酸的第 225 部分：Shuto,

  DOI：

  10.1081/ncn-120027831

文献信息

• 5-Azido neuraminic acid thioglycoside as sialylation donor
  作者：Kuo-Cheng Lu、Sheng-Yuan Tseng、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00057-5

  日期：2002.4

  5-Azido neuraminic acid thioglycoside with O-benzyl protecting groups was synthesized. The sialylations of this new donor type showed good alpha-selectivities for certain primary hydroxyls. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective total synthesis of glycopeptides bearing the dimeric and trimeric sialosyl-Tn epitope
  作者：Yoshiaki Nakahara、Hiroyuki Iijima、Shohei Shibayama、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84163-m

  日期：1992.9

  The dimeric and trimeric sialosyl-Tn epitopes, [alpha-D-Neup5Ac-(2----6)-alpha-D-GalpNAc-(1----3)-L-Ser]n-L-Val (n = 2 and 3), which represent part of a clustered carbohydrate region of glycophorin A, a human erythrocyte glycoprotein, have been synthesised stereoselectively. 2-Azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-galactopyranosyl fluoride (GalpNAc unit), Fmoc-L-serine phenacyl ester (Ser unit), and benzyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-5-deoxy-3-S-phenyl-3-thio-D-erythro-L - gluco-2-nonulopyranosylonate bromide (Neup5Ac unit) were the key intermediates for stereoselective glycosylation. 2-Ethoxy-1-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline-promoted elongation of the peptide chain and then hydrogenolysis afforded the title compounds.
• A highly stereoselective synthesis of di- and trimeric sialosyltn epitope: A partial structure of glycophorin A
  作者：Yoshiaki Nakahara、Hiroyuki Iijima、Shohei Sibayama、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97201-0

  日期：1990.1