(E)-(4S,6S,7S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-non-2-en-8-ynoic acid ethyl ester | 496918-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(4S,6S,7S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-non-2-en-8-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,4S,6S,7S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethylnon-2-en-8-ynoate
• CAS: 496918-09-3
• 化学式: C₃₀H₄₀O₃Si
• 分子量: 476.731
• InChiKey: HNYUSLNDCWTNPP-OHBCFNKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,6S,7S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-non-2-en-8-ynoic acid ethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 氢氧化铊(Ⅰ) 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 二异丁基氢化铝 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kijanolide的合成研究：一种高级仲酸中间体的合成

  摘要：

  描述了在计划的 kijanolide 总合成中合成高级 seco 酸中间体 (7)。7合成的关键步骤包括15的高度非对映选择性烯丙基化反应、二烯基碘(11)和乙烯基硼酸(12)的Suzuki交叉偶联以及9的IMDA反应。完成了7的螺环酮酸单元的研制通过来自 IMDA 环加合物的 α-乙酰氧基酯中间体的 Dieckmann 环化 (39)。

  DOI：

  10.3987/com-02-s(m)17
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-5-<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>-7-dibromo-2,4-dimethyl-6-heptenol 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-(4S,6S,7S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-non-2-en-8-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kijanolide的合成研究：一种高级仲酸中间体的合成

  摘要：

  描述了在计划的 kijanolide 总合成中合成高级 seco 酸中间体 (7)。7合成的关键步骤包括15的高度非对映选择性烯丙基化反应、二烯基碘(11)和乙烯基硼酸(12)的Suzuki交叉偶联以及9的IMDA反应。完成了7的螺环酮酸单元的研制通过来自 IMDA 环加合物的 α-乙酰氧基酯中间体的 Dieckmann 环化 (39)。

  DOI：

  10.3987/com-02-s(m)17

文献信息

• Studies on the Synthesis of Kijanolide: Synthesis of an Advanced Seco-acid Intermediate
  作者：William R. Roush、Hou Chen、Melissa L. Reilly

  DOI：10.3987/com-02-s(m)17

  日期：——

  A synthesis of an advanced seco acid intermediate (7) in a projected total synthesis of kijanolide is described. Key steps in the synthesis of 7 include the highly diastereoselective allylation reaction of 15, the Suzuki cross coupling of dienyl iodide (11) and vinylboronic acid (12), and the IMDA reaction of 9. Elaboration of the spirotetronic acid unit of 7 was accomplished by a Dieckmann cyclization

  描述了在计划的 kijanolide 总合成中合成高级 seco 酸中间体 (7)。7合成的关键步骤包括15的高度非对映选择性烯丙基化反应、二烯基碘(11)和乙烯基硼酸(12)的Suzuki交叉偶联以及9的IMDA反应。完成了7的螺环酮酸单元的研制通过来自 IMDA 环加合物的 α-乙酰氧基酯中间体的 Dieckmann 环化 (39)。