methyl (Z)-7-oxo-5,5-dimethylhept-2-enoate | 77837-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-7-oxo-5,5-dimethylhept-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-5,5-dimethyl-7-oxohept-2-enoate
• CAS: 77837-15-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: JGPUFOOIPFJNQW-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-7-oxo-5,5-dimethylhept-2-enoate 在 咪唑 、 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (3aα,3bβ,6aβ,7aα)-decahydro-2,2-dimethyl-1H-cyclopentapentalen-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲苯捕获反应。基础研究及其在线性稠合三环戊烷合成中的应用

  摘要：

  比较了分子间和分子内二芳基捕获途径与线性稠合的三环戊烷的关系。另外，检查了与分子内过程有关的几种影响立体选择性的因素，并得出结论，构象而非电子（次级轨道）因素起主要作用。结果表明，位于无环链上的宝石甲基连接了二基和亲二烯基（指32和35，但不包括47）对诱捕反应的结果没有实际影响。分子内过程相对于亲二烯体几何形状是立体定向的，并且对于环结立体化学是高度立体选择性的。最后，提出了合成海洋天然产物Δ9 （12）-capnellene（19）的失败尝试，以及霉菌代谢产物d，l -hirsutene（18）的成功合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80003-8
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-3,3-dimethylpentanoic acid lactone 在 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl (Z)-7-oxo-5,5-dimethylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular diyl trapping. Total synthesis of dl-hirsutene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00400a043

文献信息

• Little, R. Daniel; Muller, George W.; Venegas, Manuel G., Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4371 - 4383
  作者：Little, R. Daniel、Muller, George W.、Venegas, Manuel G.、Carroll, Gary L.、Bukhari, Ahmed、Patton, Larry、Stone, Keith

  DOI：——

  日期：——
• LITTLE, R. D.;MULLER, G. W.;VENEGAS, M. G.;CARROLL, G. L.;BUKHARI, A.;PAT+, TETRAHEDRON, 1981, 37, N 25, 4371-4383
  作者：LITTLE, R. D.、MULLER, G. W.、VENEGAS, M. G.、CARROLL, G. L.、BUKHARI, A.、PAT+

  DOI：——

  日期：——