Benzoic acid (2R,3S,4S,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-[(R)-1-benzyloxy-2-(dimethyl-phenyl-silanyl)-ethyl]-2-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 195192-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,4S,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-[(R)-1-benzyloxy-2-(dimethyl-phenyl-silanyl)-ethyl]-2-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 195192-42-8
• 化学式: C₄₅H₅₀O₆SSi
• 分子量: 747.04
• InChiKey: NVPUCEKZQVMQGJ-YXPRXKBASA-N

物化性质

• 沸点：
  799.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.06
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-((R)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol 、 Benzoic acid (2R,3S,4S,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-[(R)-1-benzyloxy-2-(dimethyl-phenyl-silanyl)-ethyl]-2-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到Benzoic acid (2S,3S,4S,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-[(R)-1-benzyloxy-2-(dimethyl-phenyl-silanyl)-ethyl]-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-bis-benzyloxy-2-((R)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Van Strafen; Kriek; Timmers, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1997, vol. 16, # 6, p. 947 - 966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-O-benzyl-2,3-O-isoproylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 草酰氯 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4S,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-[(R)-1-benzyloxy-2-(dimethyl-phenyl-silanyl)-ethyl]-2-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Van Strafen; Kriek; Timmers, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1997, vol. 16, # 6, p. 947 - 966

  摘要：

  DOI：