(1S,2S)-(-)-1-cyclohexylpropane-1,2-diol | 145950-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-(-)-1-cyclohexylpropane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S)-1-cyclohexylpropan-1,2-diol；(1S,2S)-1-cyclohexylpropane-1,2-diol
• CAS: 145950-19-2
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: PSRQIJMEXPZYEO-IONNQARKSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(-)-1-cyclohexylpropane-1,2-diol 在 对甲苯磺酸 乙酰溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.42h， 生成 Acetic acid (1S,2R)-2-bromo-2-cyclohexyl-1-methyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-二醇立体定向转化为环氧化物的简化程序

  摘要：

  已经开发出一种简单的“一锅法”程序，用于通过卤代醇酯中间体将邻位二醇转化为环氧化物。该方法可耐受包括酸敏感性官能团在内的多种官能团。变换进行经由环状acetoxonium中间的一个，通常是高度选择性，亲核开口，由环状原乙酸酯和Me产生3用SiCl，乙酰溴或乙酰氯/ NaI分别形成1-乙酰氧基-2-氯化物，1-乙酰氧基-2-溴化物或1-乙酰氧基-2-碘化物中间体。即使有苄基底物也不会发生差向异构。随后的碱介导的甲醇分解以优异的总收率提供了环氧化物。从3- [2-（8-苯基辛基）苯基]丙酸甲酯的高度对映选择性顺式-二羟基化开始，该方法的应用导致白三烯拮抗剂SKF 104353的有效形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88349-6
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-phenyl-1,2-propanediol 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到(1S,2S)-(-)-1-cyclohexylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  1,2-二醇立体定向转化为环氧化物的简化程序

  摘要：

  已经开发出一种简单的“一锅法”程序，用于通过卤代醇酯中间体将邻位二醇转化为环氧化物。该方法可耐受包括酸敏感性官能团在内的多种官能团。变换进行经由环状acetoxonium中间的一个，通常是高度选择性，亲核开口，由环状原乙酸酯和Me产生3用SiCl，乙酰溴或乙酰氯/ NaI分别形成1-乙酰氧基-2-氯化物，1-乙酰氧基-2-溴化物或1-乙酰氧基-2-碘化物中间体。即使有苄基底物也不会发生差向异构。随后的碱介导的甲醇分解以优异的总收率提供了环氧化物。从3- [2-（8-苯基辛基）苯基]丙酸甲酯的高度对映选择性顺式-二羟基化开始，该方法的应用导致白三烯拮抗剂SKF 104353的有效形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88349-6

文献信息

• Differentially Protected Glycols from α‐Halo Boronic Esters and Lithiated Benzoates
  作者：K. Bojaryn、C. Hirschhäuser

  DOI：10.1002/ejoc.202300953

  日期：2024.1.15

  The combination of spartein derived carbanions as chiral d1-reagents with Matteson-derived α-bromo boronic esters as chiral a1-reagents was explored. Good yields and d.r. values were obtained for α-bromo boronic esters with sufficient steric bulk in the β-position, which opens up opportunities for downstream applications in syntheses based on iterative Matteson-Reactions.

  探索了金雀花蛋白衍生的碳负离子作为手性 d 1 -试剂与马特森衍生的 α-溴硼酸酯作为手性 a 1 -试剂的组合。良好的产量和博士。获得了在 β 位具有足够空间体积的 α-溴硼酸酯的值，这为基于迭代 Matteson 反应的合成中的下游应用提供了机会。
• Zuman et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 1237,1238,1245
  作者：Zuman et al.

  DOI：——

  日期：——