trans-2-cyclohexyl-3-methyloxirane | 77262-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: trans-2-cyclohexyl-3-methyloxirane
• 英文别名: Oxirane, 2-cyclohexyl-3-methyl-, trans-；(2S,3S)-2-cyclohexyl-3-methyloxirane
• CAS: 77262-42-1
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: XBEUQOKZRSGAQO-IONNQARKSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-phenyl-1,2-propanediol 在 Rh/Al₂O₃ 、 对甲苯磺酸 乙酰溴 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 123.42h， 生成 trans-2-cyclohexyl-3-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  1,2-二醇立体定向转化为环氧化物的简化程序

  摘要：

  已经开发出一种简单的“一锅法”程序，用于通过卤代醇酯中间体将邻位二醇转化为环氧化物。该方法可耐受包括酸敏感性官能团在内的多种官能团。变换进行经由环状acetoxonium中间的一个，通常是高度选择性，亲核开口，由环状原乙酸酯和Me产生3用SiCl，乙酰溴或乙酰氯/ NaI分别形成1-乙酰氧基-2-氯化物，1-乙酰氧基-2-溴化物或1-乙酰氧基-2-碘化物中间体。即使有苄基底物也不会发生差向异构。随后的碱介导的甲醇分解以优异的总收率提供了环氧化物。从3- [2-（8-苯基辛基）苯基]丙酸甲酯的高度对映选择性顺式-二羟基化开始，该方法的应用导致白三烯拮抗剂SKF 104353的有效形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88349-6

文献信息

• A highly stereoselective synthesis of transepoxides via arsonium ylides
  作者：W. Clark Still、Vance J. Novack

  DOI：10.1021/ja00395a078

  日期：1981.3
• Preparation of epoxides by oxidative decarboxylation of .beta.-hydroxy acids. Stereo- and regiochemistry of oxidative elimination of secondary radicals with cupric acetate
  作者：Barry B. Snider、Taesoo Kwon

  DOI：10.1021/jo00293a054

  日期：1990.3
• A simplified procedure for the stereospecific transformation of 1,2-diols into epoxides
  作者：Hartmuth C. Kolb、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88349-6

  日期：1992.11

  of vicinal diols into epoxides via halohydrin ester intermediates has been developed. This method tolerates a wide range of functionality including acid sensitive functional groups. The transformation proceeds via a, usually highly regioselective, nucleophilic opening of a cyclic acetoxonium intermediate, generated from a cyclic orthoacetate and Me3SiCl, acetyl bromide or acetyl chloride/NaI to form

  已经开发出一种简单的“一锅法”程序，用于通过卤代醇酯中间体将邻位二醇转化为环氧化物。该方法可耐受包括酸敏感性官能团在内的多种官能团。变换进行经由环状acetoxonium中间的一个，通常是高度选择性，亲核开口，由环状原乙酸酯和Me产生3用SiCl，乙酰溴或乙酰氯/ NaI分别形成1-乙酰氧基-2-氯化物，1-乙酰氧基-2-溴化物或1-乙酰氧基-2-碘化物中间体。即使有苄基底物也不会发生差向异构。随后的碱介导的甲醇分解以优异的总收率提供了环氧化物。从3- [2-（8-苯基辛基）苯基]丙酸甲酯的高度对映选择性顺式-二羟基化开始，该方法的应用导致白三烯拮抗剂SKF 104353的有效形式合成。