tert-butyl N-[9-[(6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-8-bromo-6-phenylmethoxypurin-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate | 328394-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: tert-butyl N-[9-[(6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-8-bromo-6-phenylmethoxypurin-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 328394-31-6
• 化学式: C₃₉H₆₀BrN₅O₉Si₂
• 分子量: 879.009
• InChiKey: CJSUDTRXSORHIW-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.09
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘胺 、 tert-butyl N-[9-[(6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-8-bromo-6-phenylmethoxypurin-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate 在 potassium phosphate 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以56%的产率得到tert-butyl N-[9-[(6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-8-(naphthalen-2-ylamino)-6-phenylmethoxypurin-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C8-Deoxyguanosine Adduct of the Food Mutagen IQ

  摘要：

  [GRAPHICS]The C8-2'-deoxyguanosine adduct of the food mutagen 2-amino-3-methylimadazo[4,5-f]-quinoline (IQ) has been synthesized, The key step is a palladium catalyzed N-arylation of a suitably protected 8-bromo-2'-deoxygunaosine derivative.

  DOI：

  10.1021/ol006968h
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-N9-[3',5'-O-(1,1,3,3-tetrakis(isopropyl)-1,3-disiloxanediyl)-β-D-2'-deoxyribofuranosyl]guanine 在 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl N-[9-[(6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-8-bromo-6-phenylmethoxypurin-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C8-Deoxyguanosine Adduct of the Food Mutagen IQ

  摘要：

  [GRAPHICS]The C8-2'-deoxyguanosine adduct of the food mutagen 2-amino-3-methylimadazo[4,5-f]-quinoline (IQ) has been synthesized, The key step is a palladium catalyzed N-arylation of a suitably protected 8-bromo-2'-deoxygunaosine derivative.

  DOI：

  10.1021/ol006968h

文献信息

• Synthesis of the C8-Deoxyguanosine Adduct of the Food Mutagen IQ
  作者：Zhiwei Wang、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1021/ol006968h

  日期：2001.2.1

  [GRAPHICS]The C8-2'-deoxyguanosine adduct of the food mutagen 2-amino-3-methylimadazo[4,5-f]-quinoline (IQ) has been synthesized, The key step is a palladium catalyzed N-arylation of a suitably protected 8-bromo-2'-deoxygunaosine derivative.