[(1R,2R,3S,4S)-4-benzoyloxy-3-[(E,3S)-3-hydroxy-7-methoxy-7-oxohept-1-enyl]-2-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopentyl] benzoate | 377078-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(1R,2R,3S,4S)-4-benzoyloxy-3-[(E,3S)-3-hydroxy-7-methoxy-7-oxohept-1-enyl]-2-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopentyl] benzoate
• CAS: 377078-58-5
• 化学式: C₃₅H₄₄O₇
• 分子量: 576.73
• InChiKey: XIGXPYKQJINCFM-URVCALQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,3S,4S)-4-benzoyloxy-3-[(E,3S)-3-hydroxy-7-methoxy-7-oxohept-1-enyl]-2-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopentyl] benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-iso prostaglandin F2α-VI
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and preliminary pharmacological evaluation of the two epimers of the 5-F2t-isoprostane

  摘要：

  The total synthesis of the 5-F-2t-isoprostane I and its 5-epimer 2 from diacetone-D-glucose is described. We report preliminary data on the vascular properties of these compounds. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00473-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4R,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-((Z)-oct-2-enyl)-cyclopentane-1,3-diol 在 吡啶 、 盐酸 、 (-)-(S)-BINAL-H 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [(1R,2R,3S,4S)-4-benzoyloxy-3-[(E,3S)-3-hydroxy-7-methoxy-7-oxohept-1-enyl]-2-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopentyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and preliminary pharmacological evaluation of the two epimers of the 5-F2t-isoprostane

  摘要：

  The total synthesis of the 5-F-2t-isoprostane I and its 5-epimer 2 from diacetone-D-glucose is described. We report preliminary data on the vascular properties of these compounds. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00473-5