1-{3-[(E)-1-methylpropen-1-yloxy]phenyl}ethanone | 1051915-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{3-[(E)-1-methylpropen-1-yloxy]phenyl}ethanone
• CAS: 1051915-21-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: IQMKVKSUGWYPSS-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{3-[(E)-1-methylpropen-1-yloxy]phenyl}ethanone 、 苄胺 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (Z)-benzyl[1-{3-[(E)-1-methylpropen-1-yloxy]phenyl}ethylidene]amine 、 (E)-benzyl[1-{3-[(E)-1-methylpropen-1-yloxy]phenyl}ethylidene]amine
  参考文献：
  名称：

  通过定向 CH 键活化对烯烃进行对映选择性分子内加氢芳基化。

  摘要：

  已经使用 [RhCl(coe)2]2 和手性亚磷酰胺配体实现了含有链烯基的芳族亚胺的高度对映选择性催化分子内邻位烷基化，该烯基系在相对于亚胺导向基团的间位。对含有 1,1- 和 1,2- 二取代以及三取代烯烃的底物进行环化，每种底物类别的对映选择性 > 90% ee。具有 Z-烯烃异构体的底物环化比具有 E-烯烃异构体的底物更有效。这进一步使含有 Z/E-烯烃混合物的某些底物通过 Rh 催化的烯烃异构化和 Z-异构体的优先环化实现高度立体选择性的分子内烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo801098z
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-cis-2-丁烯 、 3-羟基苯乙酮 在 caesium carbonate 、 乙酰丙酮 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 以68%的产率得到1-{3-[(E)-1-methylpropen-1-yloxy]phenyl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过定向 CH 键活化对烯烃进行对映选择性分子内加氢芳基化。

  摘要：

  已经使用 [RhCl(coe)2]2 和手性亚磷酰胺配体实现了含有链烯基的芳族亚胺的高度对映选择性催化分子内邻位烷基化，该烯基系在相对于亚胺导向基团的间位。对含有 1,1- 和 1,2- 二取代以及三取代烯烃的底物进行环化，每种底物类别的对映选择性 > 90% ee。具有 Z-烯烃异构体的底物环化比具有 E-烯烃异构体的底物更有效。这进一步使含有 Z/E-烯烃混合物的某些底物通过 Rh 催化的烯烃异构化和 Z-异构体的优先环化实现高度立体选择性的分子内烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo801098z