[(2S,3aR,4S,4'R,5'R,6R,7R,7aS)-4,7-dimethoxy-6-(methoxymethyl)-5'-[(4-methoxyphenyl)methoxy]spiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,2'-oxane]-4'-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 273918-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3aR,4S,4'R,5'R,6R,7R,7aS)-4,7-dimethoxy-6-(methoxymethyl)-5'-[(4-methoxyphenyl)methoxy]spiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,2'-oxane]-4'-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 273918-68-6
• 化学式: C₂₈H₄₆O₁₀Si
• 分子量: 570.753
• InChiKey: HORGQNMCFVQTDR-CBOCUGCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3aR,4S,4'R,5'R,6R,7R,7aS)-4,7-dimethoxy-6-(methoxymethyl)-5'-[(4-methoxyphenyl)methoxy]spiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,2'-oxane]-4'-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,3'aR,4'S,6S,6'R,7'R,7'aS)-4',7'-dimethoxy-6'-(methoxymethyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]spiro[2,3-dihydropyran-6,2'-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]
  参考文献：
  名称：

  everninomicin 13,384-1-的总合成-第4部分：方法论探索；1,1'-二糖的立体控制合成，碳水化合物中1,2-硒的迁移以及2-脱氧糖苷和原酸酯的溶液和固相合成。

  摘要：

  报道了立体控制1,1'-二糖，2-脱氧糖苷和原酸酯的构建方法。具体而言，锡-乙缩醛部分用于固定碳水化合物受体的异头立体化学，导致1,1'-二糖的高效和立体选择性合成，而碳水化合物中新发现的1,2-苯基硒代迁移反应使2的条目打开-脱氧糖苷和原酸酯。因此，2-羟基苯基硒代糖苷与DAST的反应产生了2-苯基硒代糖基氟化物，其与碳水化合物受体反应以选择性地立体生成2-苯基硒代糖苷。后面的化合物可以通过相应的乙烯酮缩醛还原性地选择为2-脱氧糖苷或氧化转化为原酸酯。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3166::aid-chem3166>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5R)-3-acetyloxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenylselanyloxan-4-yl] acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [(2S,3aR,4S,4'R,5'R,6R,7R,7aS)-4,7-dimethoxy-6-(methoxymethyl)-5'-[(4-methoxyphenyl)methoxy]spiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,2'-oxane]-4'-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  1,2-Seleno Migrations in Carbohydrate Chemistry: Solution and Solid-Phase Synthesis of 2-Deoxy Glycosides, Orthoesters, and Allyl Orthoesters

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000317)39:6<1089::aid-anie1089>3.0.co;2-v

文献信息

• 1,2-Seleno Migrations in Carbohydrate Chemistry: Solution and Solid-Phase Synthesis of 2-Deoxy Glycosides, Orthoesters, and Allyl Orthoesters
  作者：K. C. Nicolaou、Helen J. Mitchell、Konstantina C. Fylaktakidou、Hideo Suzuki、Rosa M. Rodríguez

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000317)39:6<1089::aid-anie1089>3.0.co;2-v

  日期：2000.3.17
• Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1-Part 4: Explorations of Methodology; Stereocontrolled Synthesis of 1,1′-Disaccharides, 1,2-Seleno Migrations in Carbohydrates, and Solution- and Solid-Phase Synthesis of 2-Deoxy Glycosides and Orthoesters
  作者：K. C. Nicolaou、Konstantina C. Fylaktakidou、Helen J. Mitchell、Floris L. van Delft、Rosa Maria Rodríguez、Scott R. Conley、Zhendong Jin

  DOI：10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3166::aid-chem3166>3.0.co;2-z

  日期：——

  2-deoxy glycosides, and orthoesters are reported. Specifically, a tin-acetal moiety was utilized to fix the anomeric stereochemistry of a carbohydrate acceptor leading to an efficient and stereoselective synthesis of 1,1'-disaccharides, while a newly discovered 1,2-phenylseleno migration reaction in carbohydrates opened entries to 2-deoxy glycosides and orthoesters. Thus, reaction of 2-hydroxy phenylselenoglycosides

  报道了立体控制1,1'-二糖，2-脱氧糖苷和原酸酯的构建方法。具体而言，锡-乙缩醛部分用于固定碳水化合物受体的异头立体化学，导致1,1'-二糖的高效和立体选择性合成，而碳水化合物中新发现的1,2-苯基硒代迁移反应使2的条目打开-脱氧糖苷和原酸酯。因此，2-羟基苯基硒代糖苷与DAST的反应产生了2-苯基硒代糖基氟化物，其与碳水化合物受体反应以选择性地立体生成2-苯基硒代糖苷。后面的化合物可以通过相应的乙烯酮缩醛还原性地选择为2-脱氧糖苷或氧化转化为原酸酯。