(1-butanoyloxyethylidene)-1,1-bisphosphonic acid | 302349-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1-butanoyloxyethylidene)-1,1-bisphosphonic acid
• 英文别名: (1-Butanoyloxy-1-phosphonoethyl)phosphonic acid；(1-butanoyloxy-1-phosphonoethyl)phosphonic acid
• CAS: 302349-59-3
• 化学式: C₆H₁₄O₈P₂
• 分子量: 276.12
• InChiKey: AMTOXCJGGZKXGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(1-butanoyloxyethylidene)-1,1-bisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  双膦酸盐前药：作为依替膦酸盐的生物可逆性前药的依替膦酸烷基酯和酰氧基甲基酯的合成和体外评价。

  摘要：

  报道了作为依替膦酸前药的新的依替膦酸烷基和酰氧基甲基酯的合成和初步评价。发现依替膦酸的四甲酯在pH 7.4下异构化，PCP桥重排为PCOP。通过桥接碳的醇基团的酰化可防止这种有害的过程。如果一个或多个膦基OH-基团被取代，酰化作用是稳定的。然而，当膦酸的OH-基团都没有被取代时，酰化被化学水解并且母体药物被释放。这一发现已成功地应用于乙酰化乙二酸的四新戊酰氧基甲基酯的设计中，该乙戊酸通过酶（第一步）和化学（第二步）在肝匀浆中水解释放出乙二酸。然而，

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(00)00099-3

文献信息

• Bisphosphonate prodrugs: synthesis and in vitro evaluation of alkyl and acyloxymethyl esters of etidronic acid as bioreversible prodrugs of etidronate
  作者：Riku Niemi、Petri Turhanen、Jouko Vepsäläinen、Hannu Taipale、Tomi Järvinen

  DOI：10.1016/s0928-0987(00)00099-3

  日期：2000.8

  The synthesis and preliminary evaluation of novel alkyl and acyloxymethyl esters of etidronic acid as etidronate prodrugs is reported. Tetramethyl ester of etidronic acid was found be isomerized at pH 7.4 and P-C-P bridge was rearranged to P-C-O-P. This unwanted process was prevented via acylation of the bridging carbon's alcohol group. Acylation showed to be stable if one or more phosphonic OH- groups

  报道了作为依替膦酸前药的新的依替膦酸烷基和酰氧基甲基酯的合成和初步评价。发现依替膦酸的四甲酯在pH 7.4下异构化，PCP桥重排为PCOP。通过桥接碳的醇基团的酰化可防止这种有害的过程。如果一个或多个膦基OH-基团被取代，酰化作用是稳定的。然而，当膦酸的OH-基团都没有被取代时，酰化被化学水解并且母体药物被释放。这一发现已成功地应用于乙酰化乙二酸的四新戊酰氧基甲基酯的设计中，该乙戊酸通过酶（第一步）和化学（第二步）在肝匀浆中水解释放出乙二酸。然而，