(-)-(1R,2R,3S,4R)-4-azido-1-(hydroxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentane | 113180-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1R,2R,3S,4R)-4-azido-1-(hydroxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentane
• 英文别名: (1R,2R,3S,4R)-4-azido-1-(hydroxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentane；[(3aS,4R,6R,6aR)-4-azido-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 113180-72-6
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₃
• 分子量: 213.236
• InChiKey: DDYZUCGKODMUME-XUTVFYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,3S,4R)-4-azido-1-(hydroxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentane 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (1R,2S,3R,5R)-3-Azido-5-hydroxymethyl-cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 S，3 R，4 R）-2,3-二羟基-4-羟甲基-1-环戊胺的替代合成，这是（-）-阿霉素的合成中间体

  摘要：

  标题化合物是抗生素（-）-阿霉素的对映体纯净的碳环部分，已由D-赤藓糖合成。该合成包括通过硅胶在支链碳上促进差向异构化将已知的β--阿拉伯呋喃糖的碳环类似物转化为α--核糖形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96196-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S)-1-<((tert-butyldiphenylsilyl)-oxy)methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopenetane 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 (-)-(1R,2R,3S,4R)-4-azido-1-(hydroxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Transformation of D-erythrose to some pseudoaldopentofuranoses. Syntheses of (1S,2R,3S,4S)-, (1R,2R,3S,4S)-, and (1R,2S,3S,4S)-2,3,4-trihydroxy-1-(hydroxymethyl)cyclopentanes and (1R,2S,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1-cyclopentanamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a016

文献信息

• Conversion of Allylic Alcohols into Allylic Nitromethyl Compounds via a Palladium-Catalyzed Solvolysis:  An Enantioselective Synthesis of an Advanced Carbocyclic Nucleoside Precursor¹
  作者：Donald R. Deardorff、Kenneth A. Savin、Craig J. Justman、Zarir E. Karanjawala、James E. Sheppeck、David C. Hager、Nebil Aydin

  DOI：10.1021/jo951510s

  日期：1996.1.1

  A two-step reaction sequence to homoallylic nitro compounds from allylic alcohols is presented. Ethoxy carbonylation of the alcohols with ethyl chloroformate provides the corresponding allylic ethyl carbonates in high yields. Exposure of these substrates to catalytic palladium(0) in CH(3)NO(2) initiates a reaction sequence, ionization-decarboxylation-nitromethylation, that culminates with the formation

  提出了从烯丙基醇到均一硝基化合物的两步反应顺序。用氯甲酸乙酯对醇进行乙氧基羰基化，可以高收率得到相应的碳酸烯丙基碳酸酯。将这些底物暴露于CH（3）NO（2）中的催化钯（0）会引发反应序列，电离-脱羧化-硝基甲基化，最终形成硝基烯烃。硝基甲基烯丙基化反应的区域和立体化学结果可通过瞬时pi-allyalladium络合物的行为来解释。该方法学是重要碳环核苷中间体合成的核心。
• DEARDORFF, DONALD R.;SHULMAN, MICHAEL J.;SHEPPECK, JAMES E. (II), TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 6636-6638
  作者：DEARDORFF, DONALD R.、SHULMAN, MICHAEL J.、SHEPPECK, JAMES E. (II)

  DOI：——

  日期：——
• TADANO, KIN-ICHI;HOSHINO, MASAHIDE;OGAWA, SEIICHIRO;SUAMI, TETSUO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1427-1432
  作者：TADANO, KIN-ICHI、HOSHINO, MASAHIDE、OGAWA, SEIICHIRO、SUAMI, TETSUO

  DOI：——

  日期：——