(1R,2R,3S,4R)-4-azido-1-<((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentane | 112543-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R)-4-azido-1-<((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentane
• 英文别名: (1R,2S,3R,4R)-1-azido-4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2,3-isopropylidenedioxycyclopentane；[(3aS,4R,6R,6aR)-4-azido-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 112543-78-9
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₃Si
• 分子量: 451.641
• InChiKey: OSSOEFOMVYIVQL-HWHRFOGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R)-4-azido-1-<((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentane 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R,5R)-3-Azido-5-hydroxymethyl-cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 S，3 R，4 R）-2,3-二羟基-4-羟甲基-1-环戊胺的替代合成，这是（-）-阿霉素的合成中间体

  摘要：

  标题化合物是抗生素（-）-阿霉素的对映体纯净的碳环部分，已由D-赤藓糖合成。该合成包括通过硅胶在支链碳上促进差向异构化将已知的β--阿拉伯呋喃糖的碳环类似物转化为α--核糖形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96196-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-1-<((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl>-2-hydroxy-3,4-(isopropylidenedioxy)cyclopentane 在 吡啶 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (1R,2R,3S,4R)-4-azido-1-<((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Transformation of D-erythrose to some pseudoaldopentofuranoses. Syntheses of (1S,2R,3S,4S)-, (1R,2R,3S,4S)-, and (1R,2S,3S,4S)-2,3,4-trihydroxy-1-(hydroxymethyl)cyclopentanes and (1R,2S,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1-cyclopentanamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a016

文献信息

• Click Azide-Alkyne Cycloaddition for the Synthesis of D-(-)-1,4-Disubstituted Triazolo-Carbanucleosides
  作者：Julie Broggi、Hiroki Kumamoto、Sabine Berteina-Raboin、Steven P. Nolan、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1002/ejoc.200801124

  日期：——

  A revisited and improved synthesis of an optically active azido-carbanucleoside is reported. This azido precursor is used in the successful and versatile synthesis of enantiomerically pure D-(–)-1,4-disubstituted 1,2,3-triazolo-carbanucleosides via copper(I)-catalyzed and microwave-assistedHuisgen 1,3-dipolar cycloaddition. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  报道了一种重新审视和改进的光学活性叠氮基碳核苷的合成。这种叠氮基前体用于通过铜 (I) 催化和微波辅助的 Huisgen 1,3-偶极分子成功且通用地合成对映体纯 D-(–)-1,4-二取代的 1,2,3-三唑基碳核苷环加成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• PALMER, CHRISTOPHER F.;PARRY, KEITH P.;ROBERTS, STANLEY M., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 279-282
  作者：PALMER, CHRISTOPHER F.、PARRY, KEITH P.、ROBERTS, STANLEY M.

  DOI：——

  日期：——
• TADANO, KIN-ICHI;HOSHINO, MASAHIDE;OGAWA, SEIICHIRO;SUAMI, TETSUO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1427-1432
  作者：TADANO, KIN-ICHI、HOSHINO, MASAHIDE、OGAWA, SEIICHIRO、SUAMI, TETSUO

  DOI：——

  日期：——