(1aS,3aR,4R,9R,9aS,9bS)-4-Allyloxy-1,1,3a,9-tetramethyl-1,1a,2,4,5,6,7,9,9a,9b-decahydro-3aH-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-f]azulene-3,8-dione | 289713-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1aS,3aR,4R,9R,9aS,9bS)-4-Allyloxy-1,1,3a,9-tetramethyl-1,1a,2,4,5,6,7,9,9a,9b-decahydro-3aH-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-f]azulene-3,8-dione
• 英文别名: (1R,2R,9R,10S,11S,13S)-1,9,12,12-tetramethyl-2-prop-2-enoxytetracyclo[8.5.0.03,7.011,13]pentadec-3(7)-ene-8,15-dione
• CAS: 289713-04-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: KXQGCSBEUODKNT-BKQJGXBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,3aR,4R,9R,9aS,9bS)-4-Allyloxy-1,1,3a,9-tetramethyl-1,1a,2,4,5,6,7,9,9a,9b-decahydro-3aH-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-f]azulene-3,8-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium methylate 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1aS,3R,3aS,4R,8R,9S,9aS,9bS)-4-Allyloxy-1,1,3a,9-tetramethyl-1a,2,3,3a,4,5,6,7,8,9,9a,9b-dodecahydro-1H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-f]azulene-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  大戟肽醇通过环戊烷型骨架的环过环化反应的合成研究

  摘要：

  大戟庚啶类二萜环系统的构建完成。合成的关键步骤是对Lathyrane骨架进行仿生的跨环双Michael环化。C5羟基和B–C环的连接处的立体化学是由Lathyrane型前体的构象控制的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00720-6
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 (3E,5R,7S,10E)-3,6,6,10-tetramethyltricyclo[10.3.0.05,7]pentadeca-1(12),3,10-triene-2,9-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以33%的产率得到(1aS,3aR,4R,9R,9aS,9bS)-4-Allyloxy-1,1,3a,9-tetramethyl-1,1a,2,4,5,6,7,9,9a,9b-decahydro-3aH-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-f]azulene-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  大戟肽醇通过环戊烷型骨架的环过环化反应的合成研究

  摘要：

  大戟庚啶类二萜环系统的构建完成。合成的关键步骤是对Lathyrane骨架进行仿生的跨环双Michael环化。C5羟基和B–C环的连接处的立体化学是由Lathyrane型前体的构象控制的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00720-6

文献信息

• A synthetic study of Euphoreppinol via transannular cyclization reaction from a lathyrane-type skeleton
  作者：Tomoo Matsuura、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00720-6

  日期：2000.6

  The construction of the ring system of Euphoreppinol class diterpenes was accomplished. The key step of the synthesis is a biomimetic transannular double Michael cyclization of the lathyrane skeleton. The stereochemistry of the C5 hydroxy group and the junction of the B–C ring was controlled by the conformation of the lathyrane-type precursor.

  大戟庚啶类二萜环系统的构建完成。合成的关键步骤是对Lathyrane骨架进行仿生的跨环双Michael环化。C5羟基和B–C环的连接处的立体化学是由Lathyrane型前体的构象控制的。