(1aS,3R,3aS,4R,8R,9S,9aS,9bS)-4-Allyloxy-1,1,3a,9-tetramethyl-1a,2,3,3a,4,5,6,7,8,9,9a,9b-dodecahydro-1H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-f]azulene-3,8-diol | 289713-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1aS,3R,3aS,4R,8R,9S,9aS,9bS)-4-Allyloxy-1,1,3a,9-tetramethyl-1a,2,3,3a,4,5,6,7,8,9,9a,9b-dodecahydro-1H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-f]azulene-3,8-diol
• 英文别名: (1S,2R,8R,9S,10S,11S,13S,15R)-1,9,12,12-tetramethyl-2-prop-2-enoxytetracyclo[8.5.0.03,7.011,13]pentadec-3(7)-ene-8,15-diol
• CAS: 289713-06-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: QVTXUTMNXXJUIN-QWWBPPTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,3R,3aS,4R,8R,9S,9aS,9bS)-4-Allyloxy-1,1,3a,9-tetramethyl-1a,2,3,3a,4,5,6,7,8,9,9a,9b-dodecahydro-1H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-f]azulene-3,8-diol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以93%的产率得到(1aS,3R,3aS,4R,9S,9aS,9bS)-4-Allyloxy-3-hydroxy-1,1,3a,9-tetramethyl-1a,3,3a,4,5,6,7,9,9a,9b-decahydro-1H,2H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-f]azulen-8-one
  参考文献：
  名称：

  大戟肽醇通过环戊烷型骨架的环过环化反应的合成研究

  摘要：

  大戟庚啶类二萜环系统的构建完成。合成的关键步骤是对Lathyrane骨架进行仿生的跨环双Michael环化。C5羟基和B–C环的连接处的立体化学是由Lathyrane型前体的构象控制的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00720-6
• 作为产物：
  描述：

  (1aS,3aR,4R,9R,9aS,9bS)-4-Allyloxy-1,1,3a,9-tetramethyl-1,1a,2,4,5,6,7,9,9a,9b-decahydro-3aH-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-f]azulene-3,8-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium methylate 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1aS,3R,3aS,4R,8R,9S,9aS,9bS)-4-Allyloxy-1,1,3a,9-tetramethyl-1a,2,3,3a,4,5,6,7,8,9,9a,9b-dodecahydro-1H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-f]azulene-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  大戟肽醇通过环戊烷型骨架的环过环化反应的合成研究

  摘要：

  大戟庚啶类二萜环系统的构建完成。合成的关键步骤是对Lathyrane骨架进行仿生的跨环双Michael环化。C5羟基和B–C环的连接处的立体化学是由Lathyrane型前体的构象控制的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00720-6