7-chloro-4-(2-(4-hydroxybenzylidene)hydrazinyl)quinoline | 391616-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-4-(2-(4-hydroxybenzylidene)hydrazinyl)quinoline
• CAS: 391616-94-7
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O
• 分子量: 297.744
• InChiKey: VAOZIGNCIRWVGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-4-(2-(4-hydroxybenzylidene)hydrazinyl)quinoline 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3-chloro-1-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)-4-(4-hydroxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Quinoline-azetidinone hybrids: Synthesis and in vitro antiproliferation activity against Hep G2 and Hep 3B human cell lines

  摘要：

  In search of new heterocyclic anticancer agents, a new quinoline-azetidinone hybrid template have been designed, synthesized and screened for their cytotoxic activity against human cancer cell lines such as Hep G2, and Hep 3B by the MTT assay and results were compared with paclitaxel, 5-fluorouracil and doxorubicin. Interestingly, some of the compounds were found significantly active against both cell lines. The compound 6f (IC50 = 0.04 +/- 0.01 mu M) exhibited potent antiproliferation activity against Hep G2 cell line, and 6j compound (IC50 = 0.66 +/- 0.01 mu M) demonstrated potent antiproliferation activity against Hep 3B cell line and provide to be more potent as cytotoxic agents than standard drugs. Morphological changes suggest the induction of apoptosis and describe the mechanism of action of these hybrid antitumor agents. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.043
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-chloro-4-(2-(4-hydroxybenzylidene)hydrazinyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  7-氯-4-（2-（取代亚苄基）肼基）喹啉的设计，合成，抗疟活性和对接研究

  摘要：

  背景：由于恶性疟原虫耐药菌株的出现，疟疾是一种日益严重的传染病负担。由于可用的抗疟药的治疗功效有限，因此开发有效的抗疟药是对抗耐药性疟疾的迫切需求。 目的：这项工作的目的是开发新的喹啉类抗疟药，它们对耐药性恶性疟原虫疟疾具有活性。 方法：合成了一些7-氯-4-（2-（取代的亚苄基）肼基）喹啉，以评估其作为可能的抗疟药，特别是抗疟疾的潜力。在体外评估了合成化合物对恶性疟原虫血液阶段寄生虫的抗疟活性。此外，还使用计算机模拟工具进行了分子对接和类似药物的研究，包括ADMET（吸收，分布，代谢，消除和毒性）研究。 结果：结果揭示了合成的7-氯-4-（2-（取代的亚苄基）肼基）喹啉类药物对恶性疟原虫的体外抗疟活性。对接研究调查了合成喹啉作为新型纤溶酶2抑制剂的抗疟疾功效。药物相似性预测显示出可接受的药物相似性和ADMET属性。 结论：根据我们的发现，可以得出结论，7-氯-4-（2-（取代的亚苄基）肼

  DOI：

  10.2174/1573406415666190806154722

文献信息

• In vitro and in vivo antiplasmodial activity of novel quinoline derivative compounds by molecular hybridization
  作者：Juliane Aparecida Marinho、Daniel Silqueira Martins Guimarães、Nícolas Glanzmann、Giovana de Almeida Pimentel、Izabelle Karine da Costa Nunes、Henrique Marcelo Gualberto Pereira、Maribel Navarro、Fernando de Pilla Varotti、Adilson David da Silva、Clarice Abramo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113271

  日期：2021.4

  cytotoxicity and antiplasmodial activity were assayed in vitro and in vivo showing low cytotoxicity and selectiveness to the parasites. Candidates IQ5 and IQ6 showed important values of parasite growth inhibition in vivo on the 5th day after infection (IQ5 15 mg/kg = 72.64% and IQ6 15 mg/kg = 71.15% and 25 mg/kg = 93.7%). IQ6 also showed interaction with ferriprotoporphyrin IX similarly to CQ. The process

  在没有耐药菌株的地区，氯喹（CQ）已成为治疗疟疾的主要方法。分子杂交技术已被用作寻找新药的工具，并已在本研究中得以实施，以试图生产出能治疗CQ耐药菌株的疟疾感染的复合候选药物。从4-氨基喹啉环与（HQ）和亚胺（IQ）结合产生了两组分子。当进行计算机分析时，发现理化和药代动力学特性是有利的，并且在体外和体内对细胞毒性和抗血浆活性进行了测定，显示出低的细胞毒性和对寄生虫的选择性。考生IQ5和IQ6表明寄生虫生长抑制的重要值在体内感染（后第5天IQ5 15毫克/千克= 72.64％和IQ6 15毫克/千克= 71.15％和25毫克/公斤= 93.7％）。IQ6还显示了与CQ类似的与铁原卟啉IX的相互作用。进行缩合反应产生亚胺的方法是有前途的，并且能够产生具有抗血浆活性的分子。
• Synthesis and antitubercular activity of 7-chloro-4-quinolinylhydrazones derivatives
  作者：André L.P. Candéa、Marcelle de L. Ferreira、Karla C. Pais、Laura N.de F. Cardoso、Carlos R. Kaiser、Maria das Graças M.de O. Henriques、Maria C.S. Lourenço、Flávio A.F.M. Bezerra、Marcus V.N. de Souza

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.098

  日期：2009.11

  A series of twenty-one 7-chloro-4-quinolinylhydrazones (3a-u) have been synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv. The compounds 3f, 3i and 3o were non-cytotoxic and exhibited an important minimum inhibitory concentration (MIC) activity (2.5 mu g/mL), which can be compared with that of the first line drugs, ethambutol (3.12 mu g/mL) and rifampicin (2.0 mu g/mL). These results can be considered an important start point for the rational design of new leads for anti-TB compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.