(E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylbut-2-en-1-ol | 947692-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylbut-2-en-1-ol
• CAS: 947692-03-7；947692-04-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: BFRBLVJLCWQHFM-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylbut-2-en-1-ol 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 吡啶 、 苯磺酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 (+/-)-N-[2-dpp)naphthyl]-2-(pyrrolidinylmehtyl)piperidine 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethyl 2-[(E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylbut-3-en-2-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Kondo, Kazuhiro; Kazuta, Kumiko; Saitoh, Atsushi, Heterocycles, 2003, vol. 59, # 1, p. 97 - 100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-en-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 3-酰氧基-1,4-烯炔和炔烃的分子内和分子间 [5 + 2] 环加成反应伴随 1,2-酰氧基迁移

  摘要：

  开发了一种新型的铑催化 [5 + 2] 环加成反应，用于合成具有多种功能的七元环。环的形成伴随着 1,2-酰氧基迁移事件。环加成的五碳和二碳组分分别是 3-酰氧基-1,4-烯炔 (ACE) 和炔烃。阳离子铑（I）催化剂对分子内环加成最有效，而只有中性铑（I）配合物才能促进分子间反应。在这两种情况下，缺电子的亚磷酸酯或膦配体通常可以提高环加成的效率。在分子内和分子间反应中研究了 ACE 和炔烃的范围。由此产生的七元环产物具有三个可以选择性功能化的双键。

  DOI：

  10.1021/ja2109097

文献信息

• Simultaneous Kinetic Resolution and Asymmetric Induction within a Borrowing Hydrogen Cascade Mediated by a Single Catalyst
  作者：Ming Yu Jin、Yali Zhou、Dengmengfei Xiao、Yipeng You、Qianqian Zhen、Guanyu Tao、Peiyuan Yu、Xiangyou Xing

  DOI：10.1002/anie.202112993

  日期：2022.1.17

  Highly chemo- and stereoselective borrowing hydrogen processes are reported in which various target products are obtained through fine-tuning of the reaction conditions. By employing a robust Ru-catalyst of minimal stereogenicity, both kinetic resolution and asymmetric induction were achieved simultaneously through a borrowing hydrogen cascade.

  报道了高度化学和立体选择性的借氢过程，其中通过微调反应条件获得了各种目标产物。通过采用具有最小立体性的稳健的 Ru 催化剂，通过借氢级联同时实现动力学拆分和不对称诱导。
• The Influence of Exocyclic Stereochemistry on the Tethered Aminohydroxylation Reaction
  作者：Timothy J. Donohoe、Adam R. Lacy、Akshat H. Rathi、Daryl S. Walter

  DOI：10.1002/asia.201100497

  日期：2011.12.2

  A new strategy that employs an exocyclic stereocenter to effect diastereocontrol in the tethered aminohydroxylation (TA) reaction is applied to the stereoselective synthesis of a range of amino alcohols in good to excellent yields, and with anti selectivities of up to 20:1. The influence of the reaction conditions and substrate parameters on the level of diastereocontrol is described. Furthermore,

  一种采用环外立体中心在束缚的氨基羟基化（TA）反应中实现非对映异构控制的新策略，可用于立体选择性合成一系列氨基醇，收率好至极佳，抗选择性高达20：1。描述了反应条件和底物参数对非对映异构控制水平的影响。此外，采用“内部烷氧基”模型来合理化在这些系统中观察到的立体选择性的意义和程度。
• DyKAT by DiCat: Stereoconvergent Dienamine-Catalyzed Claisen Rearrangements
  作者：Ana De Oliveira Silva、Jordan L. Harper、Katherine N. Fuhr、Roger A. Lalancette、Paul Ha-Yeon Cheong、Stacey E. Brenner-Moyer

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01079

  日期：2022.8.5

  This Claisen rearrangement establishes the feasibility of DyKAT of γ-epimeric enals via dienamine formation to afford enantioenriched products. γ-Aryl and -alkyl enals, and exocyclic enals that introduce quaternary centers, are all amenable substrates. Products are readily converted into pyrrolidines or cyclopentenols. Notably, a reactive dienamine intermediate has been isolated from a catalytic reaction

  这种 Claisen 重排确定了 DyKAT 通过二烯胺形成 γ-差向异构体烯醛以提供对映体富集产品的可行性。γ-芳基和-烷基烯醛，以及引入季中心的环外烯醛，都是合适的底物。产品很容易转化为吡咯烷或环戊烯醇。值得注意的是，反应性二烯胺中间体已从催化反应中分离出来，完全表征，并在再次暴露于反应条件下转化为产物。产物构型源于过渡态中的直接 C-H···π 相互作用。
• Enantioselective Synthesis of α‐Quaternary Isochromanes by Oxidative Aminocatalysis and Gold Catalysis
  作者：Philipp Waser、Jonas Faghtmann、Marta Gil‐Ordóñez、Anne Kristensen、Esben B. Svenningsen、Thomas B. Poulsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.202401354

  日期：2024.7.5

  A novel approach for the preparation of chiral α-quaternary isochromanes is reported by combining enantioselective oxidative aminocatalysis and gold catalysis. The presented isochromanes can be applied to scaffold derivatization and photoaffinity labelling of proteins.

  报道了一种结合对映选择性氧化氨基催化和金催化制备手性α-季异色满的新方法。所提出的异色满可应用于蛋白质的支架衍生化和光亲和标记。
• InBr3-catalyzed stereoselective synthesis of 3,4-disubstituted hexahydro-1H-furo[3,4-c]pyran derivatives
  作者：B.V. Subba Reddy、M. Ramana Reddy、B. Sridhar、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.121

  日期：2014.7

  An gamma,delta-unsaturated alcohol tethered with a hydroxyl group, that is, (E)-2-styrylbutane-1,4-diol (1) undergoes a smooth bicyclization with various aldehydes in the presence of 10 mol % InBr3 and at 0 degrees C to afford a novel series of hexahydro-1H-furo[3,4-c]pyran derivatives in good yields with high diastereoselectivity. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.