2-Nonprenyl-phenol | 1246036-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Nonprenyl-phenol
• 英文别名: 2-Nonaprenylphenol；2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35-nonamethylhexatriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34-nonaenyl]phenol
• CAS: 1246036-19-0
• 化学式: C₅₁H₇₈O
• 分子量: 707.18
• InChiKey: MQWDEJWAPBLVSY-SSRAZKMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nonprenyl-phenol 、 氢(+1)阳离子 、 NADPH(4-) 、 氧气 生成 3-(All-trans-nonaprenyl)benzene-1,2-diol 、 水 、 NADP⁺
  参考文献：
  名称：

  ubiI 是大肠杆菌辅酶 Q 生物合成中的一个新基因，参与有氧 C5-羟基化。

  摘要：

  辅酶 Q（泛醌或 Q）是一种氧化还原活性脂质，存在于从细菌到哺乳动物的生物体中，它在能量产生过程中起着至关重要的作用。Q 生物合成是一个涉及多种蛋白质的复杂途径。在这项工作中，我们表明未表征的保守 visC 基因参与了大肠杆菌中的 Q 生物合成，我们将其重命名为 ubiI。基于遗传和生化实验，我们确定 UbiI 蛋白在 C5-羟基化反应中起作用。ubiI 缺陷的菌株具有低水平的 Q，并积累了一种源自 Q 生物合成途径的化合物，我们对其进行了纯化和表征。我们还证明 UbiI 仅与有氧 Q 生物合成有关，并且在没有氧气的情况下，另一种酶催化 C5-羟基化反应。我们已经解决了截短形式的 UbiI 的晶体结构。该结构与经典的 FAD 依赖性对羟基苯甲酸羟化酶具有许多特征，代表了参与 Q 生物合成的单加氧酶的第一个结构特征。定点诱变证实 UbiI 黄素结合口袋的残基对活性很重要。通过我们对 UbiI

  DOI：

  10.1074/jbc.m113.480368
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-3-all-trans-nonaprenylbenzoate 、 氢(+1)阳离子 生成 2-Nonprenyl-phenol 、 二氧化碳
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evolution of Ubiquinone Biosynthesis: Multiple Proteobacterial Enzymes with Various Regioselectivities To Catalyze Three Contiguous Aromatic Hydroxylation Reactions
  作者：Ludovic Pelosi、Anne-Lise Ducluzeau、Laurent Loiseau、Frédéric Barras、Dominique Schneider、Ivan Junier、Fabien Pierrel

  DOI：10.1128/msystems.00091-16

  日期：2016.8.30

  humans, appeared in an ancestral proteobacterium more than 2 billion years ago. UQ biosynthesis has been studied only in a few model organisms, and thus, the diversity of UQ biosynthesis pathways is largely unknown. In the work reported here, we conducted a phylogenomic analysis of hydroxylases involved in UQ biosynthesis. Our results support the existence of at least two UQ hydroxylases in the proteobacterial

  普遍存在的ATP合酶使用电化学梯度来合成ATP形式的细胞能量。该电化学梯度的产生依赖于脂溶性质子载体，如泛醌（UQ），其用于真核生物和变形细菌的呼吸链中。UQ的生物合成需要在芳环的连续位置进行三个羟基化反应。在大肠杆菌中，称为UbiF，UbiH和UbiI的三种UQ黄素单加氧酶（FMO）中的每一种都修饰芳香环的单个位置。三种羟基化反应/三种蛋白质的这种模式已被接受为UQ生物学的范例。使用系统发育分析，我们发现UbiF，UbiH和UbiI仅在一小部分变形细菌中被检测到，并且我们发现了两种新型的UQ FMO：UbiM，它分布在变形杆菌的alpha，beta和gamma类成员中，而UbiL则仅限于alpha变形细菌的成员。值得注意的是，在少于三个UQ羟化酶编码基因的基因组中发现了ubiL和ubiM基因。我们使用生化方法证明，在UQ生物合成过程中，来自红红螺旋藻的UbiL和脑膜炎奈瑟氏球菌的UbiM