5-Methyl-19-nor-5β-cholest-9(10)-en-4-on | 22888-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-Methyl-19-nor-5β-cholest-9(10)-en-4-on
• CAS: 22888-75-1
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: RDENFACSYAXMNQ-LVMOXIKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-19-nor-5β-cholest-9(10)-en-4-on 在 苯基三甲基溴化铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (3S,5S,8S,13R,14S,17R)-3-Bromo-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-5,13-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-4-one
  参考文献：
  名称：

  Kocovsky,P. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1977, vol. 42, p. 3339 - 3353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  19-Nor-4β-acetoxy-5β-methyl-Δ9-cholesten 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-Methyl-19-nor-5β-cholest-9(10)-en-4-on
  参考文献：
  名称：

  Kocovsky,P.; Cerny,V., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 2620 - 2629

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of epoxides—XXIV
  作者：B.N. Blackett、J.M. Coxon、M.P. Hartshorn、K.E. Richards

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83247-6

  日期：1969.1

  4α,5α, 4β,5β- and 5β, 6β-Epoxycholestanes give backbone rearranged compounds on BF3-catalysed rearrangement. Solvent changes markedly affect the products of rearrangement. 4α-Hydroxycompounds arise from the 4β,5β-epoxide on BF3-catalysed rearrangement.

  4α，5α，4β，5β-和5β，6β-环氧胆甾烷在BF 3催化的重排作用下产生骨架重排的化合物。溶剂变化明显影响重排产物。4α-羟基化合物由BF 3催化的重排反应中的4β，5β-环氧化合物产生。