3-O-acetyl-4-azido-2,4,6-trideoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranoside | 189188-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-4-azido-2,4,6-trideoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-5-azido-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-ethylsulfanyl-6-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 189188-23-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₅S
• 分子量: 404.447
• InChiKey: BEHYIQWKYVDLFI-SCZXFURHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-4-azido-2,4,6-trideoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.66h， 生成 (2S,3S,4S,5S,6S)-5-Amino-3-((2S,3R,4R,5R,6R)-3-amino-5-azido-4-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Towards theO-Specific Polysaccharide ofShigella Sonnei

  摘要：

  Synthetic routes are described to zwitter-ionic disaccharides that are diastereoisomerically related to frame-shifted repeating units of the title polysaccharide that contains 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-D-galactose and 2-acetamido-2-deoxy-L-altruronic acid. The intermediates corresponding to the trideoxygalactose residue feature acylamino functions at C-2 and an azido group at C-4. Best results were obtained with N-phthaloyl- and N-trichloroacetyl-protected derivatives. The intermediates corresponding to the uronic acid residue were either a D-altruronic acid-derived acceptor or a D-altrose-derived donor in which C-6 was oxidized after disaccharide formation.

  DOI：

  10.1080/07328300008544079
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-O-acetyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 3-O-acetyl-4-azido-2,4,6-trideoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌O-特异性多糖单糖单元的合成

  摘要：

  肠致病性细菌志贺氏志贺氏菌的脂多糖的O-特异性多糖1的单糖组分被合成为其天然异头异构体形式的它们的甲基糖苷2和3。二氨基三甲氧基半乳糖衍生物2的关键中间体是乙基3-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（9），该乙基酯被转化为其二甲苯磺酸酯10。在C-6的区域选择性脱氧，然后通过叠氮化物亲和取代仲甲苯磺酰氧基，得到4-叠氮基硫代糖苷13。三氟甲磺酸甲酯辅助的甲醇分解反应13给出了O-糖苷14。用乙酰氨基取代邻苯二甲酰亚胺基，然后再将叠氮基催化还原，得到二氨基-三苯氧基半乳糖衍生物2。l-阿糖醛酸衍生物3的前体是甲基α-1-吡喃葡萄糖苷（19），其通常被转化为亚苄基保护的2，3-脱水脱水吡喃二糖苷22。NaN 3对环氧环的区域选择性开放提供了2-叠氮基衍生物23，其在HO-3处被苄基化。水解除去亚苄基，然后将C-6进行TEMPO氧化，然后用MeI酯化，得到

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00145-2

文献信息

• Synthesis of the repeating unit of the O-specific polysaccharide of Shigella sonnei and quantitation of its serologic activity
  作者：Anikó Tóth、Adél Medgyes、István Bajza、András Lipták、Gyula Batta、Tivadar Kontrohr、Klára Péterffy、Vince Pozsgay

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00585-5

  日期：2000.1

  The chemical synthesis of the zwitterionic disaccharide 2 is described that corresponds to the repeating unit of the O-specific polysaccharide (1) of the gram-negative human pathogen Shigella sonnei. Passive hemolysis inhibition tests using a hyperimmune rabbit serum raised against S. sonnei showed that the serologic activity of the disaccharide 2 is nearly 2- to 3-fold higher than those of its component

  描述了两性离子二糖2的化学合成，其与革兰氏阴性人类病原体志贺氏志贺氏菌的O特异性多糖（1）的重复单元相对应。使用针对索内链球菌的超免疫兔血清进行的被动溶血抑制试验表明，二糖2的血清学活性比其组成单糖的血清学活性高近2至3倍。2的NMR数据支持所提出的O特异性多糖的结构。