ent-benzyl lasalocid A | 87678-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-benzyl lasalocid A
• CAS: 87678-44-2
• 化学式: C₄₁H₆₀O₈
• 分子量: 680.923
• InChiKey: IRNMWTXJBHPBHM-BXSLNHPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  122.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-benzyl lasalocid A 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到6-{(3S,4R,5R,7S)-7-[(2R,3R,5R)-5-Ethyl-5-((2S,5S,6R)-5-ethyl-5-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-oxo-nonyl}-2-hydroxy-3-methyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of polyether antibiotics. Synthesis of the enantiomer of lasalocid A (X-537A)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a008
• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylic acid,1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-6-methyl-3-(3-methyl-4-pentenyl)-, phenylmethyl ester 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ent-benzyl lasalocid A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of polyether antibiotics. Synthesis of the enantiomer of lasalocid A (X-537A)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a008