(S)-tert-butyl 3-allyl-3-(2-cyanoethyl)-4-oxo-3,4-dihydro-1H-carbazole-9(2H)-carboxylate | 1451553-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-allyl-3-(2-cyanoethyl)-4-oxo-3,4-dihydro-1H-carbazole-9(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-(2-cyanoethyl)-4-oxo-3-prop-2-enyl-1,2-dihydrocarbazole-9-carboxylate
• CAS: 1451553-64-2
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 378.471
• InChiKey: ZLEQCWHCPDQOAJ-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-allyl-3-(2-cyanoethyl)-4-oxo-3,4-dihydro-1H-carbazole-9(2H)-carboxylate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -40.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Indole Alkaloid (±)- and (+)-MethylN-Decarbomethoxychanofruticosinate

  摘要：

  All caged up: The first total synthesis of N-decarbomethoxychanofruticosinate is achieved by using a SmI2 -mediated intramolecular Reformatsky-like reaction to create the seven-membered ring, and an intramolecular oxidative coupling to install the caged and strained ring system.

  DOI：

  10.1002/anie.201307788
• 作为产物：
  描述：

  (rac)-3-allyl 9-tert-butyl 3-(2-cyanoethyl)-4-oxo-3,4-dihydro-1H-carbazole-3,9(2H)-dicarboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二氢二苯磷苯基-4-异丙恶唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  咔唑酮和吲哚酮的对映选择性钯催化的脱羧烯丙基化：（+）-Kopsihainanine A的形式合成

  摘要：

  附加值：利用对映选择性的Pd催化的脱羧烯丙基化反应，开发了四步合成对映体富集的咔唑酮和吲哚酮衍生物的合成方法。该反应的范围很广，并且该材料适用于天然产物的合成，已完成（+）-kopsihainanine的正式合成（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201209069