[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-Acetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-acetic acid | 183801-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5R,6R)-5-Acetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-acetic acid
• CAS: 183801-55-0
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₁₉
• 分子量: 693.613
• InChiKey: QOVSKKORQFVKGU-UFUZONPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.72
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  261.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5R,6R)-5-Acetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-acetic acid 、 氯甲酸异丁酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-(2-isobutoxycarbonyloxy-2-oxo-ethoxy)-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用季戊四醇支架合成簇状 D-GalNAc (Tn) 和 D-Galβ(1→3)GalNAc (T) 抗原基序

  摘要：

  季戊四醇的三（氨基乙基）和三氨基衍生物已被用作支架或模板，用于通过与各自的酰胺键连接免疫相关的碳水化合物，例如 D-Galβ（1→3）GalNAc（T）和 GalNAc（Tn）。 α-乙二醇和 α-N-乙酰基-L-丝氨酸苷。这些成簇的糖苷基序旨在用作制备肿瘤特异性碳水化合物抗原和疫苗的半抗原。关键词: 糖苷合成, 2-硫代吡啶碳酸酯, 糖基供体和糖肽基序

  DOI：

  10.1139/v96-192
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 [(2S,3R,4R,5R,6R)-5-Acetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用季戊四醇支架合成簇状 D-GalNAc (Tn) 和 D-Galβ(1→3)GalNAc (T) 抗原基序

  摘要：

  季戊四醇的三（氨基乙基）和三氨基衍生物已被用作支架或模板，用于通过与各自的酰胺键连接免疫相关的碳水化合物，例如 D-Galβ（1→3）GalNAc（T）和 GalNAc（Tn）。 α-乙二醇和 α-N-乙酰基-L-丝氨酸苷。这些成簇的糖苷基序旨在用作制备肿瘤特异性碳水化合物抗原和疫苗的半抗原。关键词: 糖苷合成, 2-硫代吡啶碳酸酯, 糖基供体和糖肽基序

  DOI：

  10.1139/v96-192