(1R,2R,3R)-2-(hydroxymethyl)-1-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclopentanol | 1280572-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3R)-2-(hydroxymethyl)-1-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclopentanol
• 英文别名: (1R,2R,3R)-2-(hydroxymethyl)-1-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclopentan-1-ol
• CAS: 1280572-66-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: ZVYAZAUTDPSLBW-LPEHRKFASA-N

物化性质

• 沸点：
  263.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R)-2-(hydroxymethyl)-1-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclopentanol 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3-((1S,2R,5R)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopentyl)-2,2-dimethylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （+）-Ophaphadiol和（+）-Pyxidatol C的合成

  摘要：

  （+）-邻二醇和（+）-吡ida醇C的合成是通过两种独立的策略完成的。对于（+）-邻苯二甲酸二醇的合成，使用二环戊二烯酮作为工作台，在该工作台上可以选择性地引入环戊烷的三个连续的立体中心。这些包括叔醇和烯醇化物的选择性质子化。闭环复分解和环丙烷化完成了合成。为了合成吡x醇C，我们使用了衍生自（R）-芳樟醇的环氧化物，将其转化为环戊烷23。扩链后，另一个闭环易位随后发生氧化态变化，最后环丙烷化导致生成（+）-吡py醇C。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00814
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5R)-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-6-oxabicyclo[3.2.0]heptan-7-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(1R,2R,3R)-2-(hydroxymethyl)-1-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Omphadiol

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201102289

文献信息

• Total Synthesis and Anticancer Activity of (+)‐Hypercalin C and Congeners
  作者：Yongfeng Tao、Keighley Reisenauer、Joseph H. Taube、Daniel Romo

  DOI：10.1002/anie.201812909

  日期：2019.2.25

  The hypercalins are dearomatized acylphloroglucinols with a pendant complex cyclopentane ring that exhibit activity against several cancer cell lines. We report the first total synthesis of (+)‐hypercalin C employing a convergent strategy that enabled the dissection of the essential structural features required for the observed anticancer activity. A strategic disconnection involving an unusual C –C

  hypercalins是具有一个悬挂的复合环戊烷环的芳香化的酰基间苯三酚，对多个癌细胞系均具有活性。我们报告了采用收敛策略的（+）-高钙素C的首次全合成，该方法能够解剖观察到的抗癌活性所需的基本结构特征。涉及一个不寻常的C A战略断开 -C与α溴铃木-宫浦耦合烯醇醚还透露了意外C-H活化。该策略以合成途径为目标设计类似物，以解决特定的生物学问题。这些结果支持以下假设：高钙蛋白C可以充当质子穿梭，而脱芳香化的酰基间苯三酚部分对该活性至关重要。
• Total synthesis and biological evaluation of the natural product (−)-cyclonerodiol, a new inhibitor of IL-4 signaling
  作者：Jens Langhanki、Kristina Rudolph、Gerhard Erkel、Till Opatz

  DOI：10.1039/c4ob02021a

  日期：——

  In a screening program of natural compounds from fungi, the known cyclopentanoid sesquiterpene (−)-cyclonerodiol was identified as a specific inhibitor of the IL-4 induced STAT6 signaling pathway (IC50 = 9.7 μM) which is required for the differentiation of naive CD4 T cells to T helper type 2 (Th2) lymphocytes. As many allergic conditions, including allergic asthma and atopic diseases, are driven by

  在真菌天然化合物的筛选程序中，已知的环戊烷倍半萜（-）-环神经二醇被鉴定为IL-4诱导的STAT6信号通路的特异性抑制剂（IC 50 = 9.7μM），这是幼稚CD4分化所必需的T细胞至T辅助2型（Th2）淋巴细胞。由于过度的Th2反应导致许多过敏性疾病，包括过敏性哮喘和特应性疾病，因此STAT6是开发新疗法的有希望的目标。使用环氧自由基环化作为关键步骤，从（-）-芳樟醇分六步合成了该化合物。
• Enantioselective Total Syntheses of Manginoids A and C and Guignardones A and C
  作者：Yan Zong、Ze‐Jun Xu、Rong‐Xiu Zhu、Ai‐Hong Su、Xu‐Yuan Liu、Ming‐Zhu Zhu、Jing‐Jing Han、Jiao‐Zhen Zhang、Yu‐Liang Xu、Hong‐Xiang Lou

  DOI：10.1002/anie.202104182

  日期：2021.7.5

  approach for preparing manginoids and guignardones, two types of biogenetically related meroterpenoids, is reported. This bioinspired and divergent synthesis employs an oxidative 1,3-dicarbonyl radical-initiated cyclization and cyclodehydration of the common precursor to forge the central ring of the manginoids and guignardones, respectively, at a late stage. Key synthetic steps include silica-gel-promoted

  报道了一种对映选择性合成方法，用于制备类芒果和吉尼亚酮，这两种生物遗传相关的类萜。这种受生物启发和发散的合成采用了氧化 1,3-二羰基自由基引发的环化和环化脱水，分别在后期形成了类芒果苷和 guignardones 的中心环。关键合成步骤包括硅胶促进的半频哪醇重排以形成 6-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架和溴乙烯的 Suzuki-Miyaura 反应以实现片段偶联。该合成协议能够从市售材料中不对称合成四种真菌类萜。
• Protecting-Group-Free Synthesis of Chokols
  作者：Carmen Pérez Morales、Julieta Catalán、Victoriano Domingo、José A. González Delgado、José A. Dobado、M. Mar Herrador、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/jo102280n

  日期：2011.4.15

  As a result of a combined theoretical and experimental study, we describe a two-step protocol for the preparation of an optically pure, multifunctional, cyclopentanic core shared by a number of natural products. This process is based on a hitherto unreported Ti(III)-mediated diastereoselective cyclization in which the hydroxy-directed template effect played by the Ti(III) species was found to be crucial for the stereoselective outcome of the reaction. The viability of this concept was confirmed with the first protecting-group free synthesis of three enantiopure chokols, namely, chokols K, E, and B.
• Tanimori, Shinji; Ueda, Takafumi; Nakayama, Mitsuru, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, <hi>1993</hi>, vol. 57, # 10, p. 1713 - 1715
  作者：Tanimori, Shinji、Ueda, Takafumi、Nakayama, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——